180679. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált piridazonokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
SZABADALMI 180679 MAGYAR LEÍRÁS NÉPKÖZTÁRSASÁG Æ ÈSk A bejelentés napja: 1979. V. 18. (BA—3785) Nemzetközi osztályozás: NSZO3 ym/J yjp A bejelentés elsőbbsége : 1978. V. 19. (P 28 21 809.9) A 01 N 43/58 iPr C 07 D 237/22 Német Szövetségi Köztársaság A közzététel napja: 1982. IX. 28. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL < Megjelent: 1984. IV. 27. ,?1. Ta. V't'CV, Ä CMbadalmfTár. ■. Q Feltalálók: Szabadalmas: Dr. Theobald Hans, vegyész, Limburgerhof, Dr. Wuer- BASF Aktiengesellschaft, zer Bruno, oki. mezőgazda, Limburgerhof, Dr. Kiehs Ludwigshafen am Rhein, Karl, vegyész, Lampertheim. Német Szövetségi Köztársaság Német Szövetségi Köztársaság Szubsztituált piridazonokat tartalmazó gyom irtó szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 A találmány új piridazon-6-származékokat hatóanyagként tartalmazó új gyomirtószerekre, valamint a hatóanyagok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Ismeretes, hogy az 1-fenil-4-(dialkil-amino)-piridazont és az l-ciklohexil-4-(dialkil-amino)-piridazont szelektív gyomirtószerek hatóanyagaként alkalmazzák (1 105 232 és 1 123 510 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás). Megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű új piridazon-6-származékokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerek kikelés előtt vagy kikelés után alkalmazva jelentős gyomirtó hatást fejtenek ki és emellett a haszonnövényeket szelektíven kímélik. Az (I) általános képletben. X halogénatomot, előnyösen klór- vagy brómatomot, R1 1—6 szénatomos alkilcsoportot, előnyösen metil- vagy etilcsoportot, R2 hidrogénatomot, 1 —6 szénatomos alkilcsoportot, előnyösen metil- vagy etilcsoportot, vagy halogén-alkil-csoportot, előnyösen klór-metil-csoportot és R3 fenil-vagy ciklohexilcsoportot jelent. Az (I) általános képletű piridazon-származékokat úgy állíthatjuk elő, hogy egy (III) általános képletű orto-karbonsav-észtert — ebben a képletben R1 és R2 a fenti jelentésűek — egy (II) általános képletű piridazon-származékkal — ebben a képletben R3 és X a fenti jelentésű — sav jelenlétében 80 és 200 °C 2 között reagáltatunk. A műveletet az (A] reakcióséma szemlélteti. A reakcióhoz savként például foszforsavat, kénsavat, hidrogén-halogenidet, szerves szulfonsavat vagy 5 halogén-ecetsavat használhatunk. A reakció során képződő R1 OH általános képletű alkoholt a reakcióelegyből desztillációval távolítjuk el. A műveletet egyenértéknyi mennyiségű (II) és (III) általános képletű vegyületekkel végezzük, de előnyös lehet a (III) 10 általános képletű vegyület feleslegének alkalmazása is. Oldószerként a (III) általános képletű vegyületet vagy alkalmas inert oldószert alkalmazhatunk, amelynek forráspontja magasabb mint az R1 OH általános képletű alkoholé, például benzol, toluol vagy halogén- 15 benzol lehet előnyös. A következő példa szemlélteti a találmány szerinti eljárást. 20 1. példa 5-Bróm-l-ciklohexil-4-(2-klór-l-etoxi-etil-imino)-piridazon-6 (1. hatóanyag) 230 g 4-amino-5-bróm-l-ciklohexil-piridazon-6-ot, 25 1 liter o-klór-ecetsav-trietil-észtert és 5 g orto-foszforsavat összekeverünk, majd 130°C-ra melegítjük és a reakció során képződő etil-alkoholt a reakcióelegyből ledesztilláljuk. A reakcióelegyet 1 óra hosszat 150 °C- on keverjük, majd lehűtjük és 5%-os vizes nátrium- 30 karbonát-oldattal és vízzel mossuk; nátrium-szulfá-180679
