180668. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenoxi-piridinil (pirimidinil) -alkanol -származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
MAGYAR SZABADALMI 180668 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS .jÉHk Nemzetközi osztályozás : IjQjf Bejelentés napja: 1978. IX. 14. (BA—3705) NSZOj A 01 N 43/40 Elsőbbsége: 1977. IX. 20. (P 27 42 173.4) Német Szövetségi Köztársaság C 07 D 213/30 C 07 D 239/26 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL e-Közzététel napja: 1982. IX. 28. Megjelent: 1984. VIII. 31. Szabadalmi Tár.1 ^ ) Feltalálók: Szabadalmas: dr. Holmwood Graham vegyész, Wuppertal, Anglia, Bayer AG., Leverkusen, dr. Frohberger Paul-Ernst biológus, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság dr. Brandes Wilhelm oki. mezőgazdász, Leichlingen, dr. Volker Paul oki. agrármérnök, Solingen, Német Szövetségi Köztársaság Hatóanyagként fenoxi-piridinil(pirimidinil)-alkanol-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására 1 2 A találmány hatóanyagként új fenoxi-piridinil(pirimidinil)-alkanol-származékokat tartalmazó fungicid készítményekre valamint a hatóanyag előállítási eljárására vonatkozik. Ismert, hogy a tritil-l,2,4-íriazolok, így a trifenil-(l,2,4-triazol-l-il)-metán jó fungicid hatással rendelkeznek (lásd az 1 795 249 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratot); e vegyületek hatása azonban, különösen kis felhasználási mennyiségek és alacsony koncentrációk esetében nem mindig kielégítő. Régóta ismeretes továbbá, hogy a cink-etilén-l,2-bisz(ditiokarbamidát) megfelelő készítményei formájában jól alkalmazható gombás növényi megbetegedések gyógyítására [lásd Phytopathology 33, 1113 (1963)]. Csávázási célra azonban csak korlátozottan használható fel, mert kis felhasználási mennyiségek és koncentrációk esetén hatása csekély. Azt találtuk, hogy az (F) általános képletű új fenoxi-piridinil(pirimidinil)-alkanol-származékok — a képletben R' jelentése tercier butilcsoport, X jelentése nitrogénatom vagy egy CH— csoport, Y' 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatomot jelent és n' értéke 1 vagy 2 — erős fungicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Az (I) általános képletű vegyületek aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak, így optikai izomerjeik és racemátjaik formájában egyaránt előfordulhatnak. Az izomerek szintén a találmány tárgykörébe tartoznak. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képletű vegyületek, valamint naftalin-l,5-diszulfonsavval képzett savaddíciós sóik — a képletben R jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport vagy — adott esetben halogénatommal helyettesített — fenilcsoport, X jelentése nitrogénatom vagy egy =CH— csoport, Y halogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 1—■ 4 szénatomos alkoxicsoportot, legfeljebb 2 szénatomot és legfeljebb 5 halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoportot, fenil-, fenoxi- vagy az alkoxirészben 1— 4 szénatomos fenil-alkoxi-csoportot jelent, n értéke 0, 1 vagy 2 — úgy állíthatók elő, hogy valamely (II) általános képletű fenoxi-ketont — a képletben R, Y és n a fenti jelentésű — valamely (III) általános képletű pirimidinil-halogeniddel reagáltatunk — a képletben Z és X a fenti jelentésű — valamely oldószer és valamely alkálifém-szerves vegyület jelenlétében, és kívánt esetben a kapott vegyületet NDS sójává alakítjuk. A találmány szerinti eljárással előállítható új fenoxi-piridir!Ü(pirimidinil)-alkanol-származékok meglepő módon lényegesen erősebb fungicid hatást mutatnak, különösen a lisztharmat különböző fajtáival szemben, mint a technika állása szerint ismert tritil-l,2,4-triazolok, így a trifenil-(l,2,4-triazol-l-il)-metán vagy a cink-etilén-1,2- -bisz(ditiokarbamidát), amelyek azonos hatásirányú ismert vegyületek. Ennek következtében a találmány szerinti vegyületek ténylegesen gazdagítják a technikát. 5 10 15 20 25 30 180668
