180665. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-szubsztituált halogén-acetanilid- származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

180665

Bejelentés napja: 1978. I. 31.

Elsőbbsége: 1977. TI. 2. (P 27 04 281.5) Német Szövetségi Köztársaság

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1982. IX. 28.

Megjelent: 1984. VIII. 31.

Feltalálók:

dr. Thomas Rudolf vegyész, Wuppertal, dr. Draber Wilfried vegyész, Wuppertal, dr. Schmidt Robert Rudolf biológus, Köln, dr. Eue Ludwig biológus, Leverkusen, dr. Stetter Jörg vegyész, Wuppertal, Német Szövetségi Köztársaság

(BA—3623)

Nemzetközi osztályozás: NSZOj

C 07 D 247/00 C 07 D 249/08 C 07 C 103/20 C 07 D 231/12 A 01 N 37/18 A 01 N 43/36 A 01 N 43/50 A 01 N 43/66

,g£HosTa! élményig Szabadalmi

Szabadalmas : ^''«■£í/T4jdon<v

Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen,

Német Szövetségi Köztársaság

Hatóanyagként N-szubsztituált halogén-acetanilid-származékokat

tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

1 2

A találmány tárgyai herbicid készítmények, amelyek hatóanyagként valamilyen új (I) általános képletű N-szubsztituált halogén-acetanilid-származékot vagy ennek savaddíciós sóját tartalmazzák 0,1—95% súlyszázalék koncentrációban szilárd hordozóanyagokkal

— célszerűen természetes vagy mesterséges kőzetlisztekkel — így adott esetben halogénezett szénhidrogénekkel, rövid szénláncú dialkil-formamidokkal vagy dimetil-szulfoxiddal — és adott esetben felületaktív anyagokkal — célszerűen emulgeálószerekkel, így poli(oxi-etilén)-zsírsav-észterekkel, alkilszulfonátokkal, valamint fehérjehidrolizátumokkal és/vagy diszpergálószerekkel, így ligninnel, szulfitszennylúggal vagy metilcellulózzal — összekeverve.

Az (I) általános képletben

R jelentése — adott esetben legfeljebb háromszorosan halogénatommal és/vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített — pirazol-1-il-, imidazol-1-il-,

1,2,4-triazol-l-il-, 1,3,4-triazol-l-il, 1,2,3,4-tetrazol-l-il- vagy pirol-l-il-csoport ;

X és Y azonos vagy különböző 1—4 szénatomos alkilcsoport lehet ;

Z jelentése halogénatom; n jelentése 0,1 vagy 2.

A találmány szerint előállított hatóanyagokat oly módon állítjuk elő, hogy valamilyen (II) általános képletű N-(halogén-metil)-halogénacetanilid-származékot

— a képletben X, Y, Z és n jelentése a megadott és Hal jelentése halogénatom, célszerűen klór- vagy brómatom — valamilyen (III) általános képletű, nitrogéntartalmú heterociklusos vegyülettel — R jelentése a megadott és M jelentése hidrogén- vagy alkálifématom —, adott esetben valamilyen hígítószer és savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk, majd a kapott 5 terméket kívánt esetben valamilyen savval reagáltatjuk.

Ismeretes, hogy a klór-acetanilid-származékok, például a 2,6-dietil-N-(metoxi-metil)-klór-acetanilid és a

2-etil-6-metil-N-[l'-metil-2'-(metoxi-etiI)]-klór-acetanilid herbicidként alkalmazható (3 442 945 számú USA- 10 beli szabadalmi leírás és a 2 328 340 számú NSZK-beli közrebocsátási irat).

Ismertek továbbá olyan herbicid hatású acetanilidszármazékok, amelyek laktámgyűrűt vagy cikloimidgyűrűt tartalmaznak. Ezek a vegyületek azonban kevés- 15 bé hatásosak, mint a találmány szerinti vegyületek. (3 907 544 számú USA-beli szabadalmi leírás.)

Ismertek ezen kívül olyan halogén-acetanilid-származékok, amelyekben a metiléncsoporthoz telített heterociklusos csoport kapcsolódik. Ezeknek a vegyületek- 20 nek a hatása is gyengébb, mint a találmány szerinti vegyületeké. (3 946 043 és 3 946 044 számú USA-beli szabadalmi leírás.) !•'

Ezek a vegyületek főképpen a muhar-szerű fűfélék ellen — például a Digitaria, Echinochloa, Panicuni és 25 Setaria ellen — hatásosak. Más gyomfüvet — például az Alopecurus myosureides-t és Avena fatua-t — az említett ismert hatóanyagok csak nagyobb mennyiségek alkalmazásakor irtják ki. A nagyobb mennyiségben való adagolásnál a hatóanyagok azonban a kultúrnövénye- 30 két — például cukorrépát, szójababot vagy kukoricát —

180665