180660. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált O-feniléndiamin- származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 180660 Nemzetközi osztályozás : W Bejelentés napja: 1977. XI. 11. (BA—3600) Elsőbbsége: 1976. XI. 11. (P 26 51 467.0) Német Szövetségi Köztársaság NíjjZOg C Q7 C 129/08 C 07 C 147/12 C 07 C 147/14 C 07 C 149/30 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1982. IX. 28. .^TaiéimáT^ ( , Szabadalmi Tár. • HIVATAL Megjelent: 1984. VII. 31. Nl~^7<Jf.AJDPNA-Mtftaíálók : Szabadalmas : Köliing Heinrich, vegyész, Haan, Niemers Ekkehard, vegyész, Wuppertal, Wollweber Hartmund, vegyész, Wuppertal, Thomas Herbert, zoológus, Wuppertal, Német Szövetségi Köztársaság Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás szubsztituált o-feniléndiamin-származékok előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás új (I) általános képletű szubsztituált o-feniléndiamin-származékok előállítására — ahol R jelentése adott esetben 1—4 szénatomos alkoxi- vagy ciano-csoporttal, vagy halogénatom(ok)kal szubsztituált 1—6 szénatomos alkil- vagy alkenil-csoport, X jelentése kénatom, szulfinil-(^)SO) vagy szulfonil(^S02)-csoport, R1 és R2 jelentése különböző, az egyik az A általános képletű csoportot jelenti -— ahol R3 és R4 jelentése azonos vagy különböző 1—6 szénatomos alkil-csoport, ä másik a B általános képletű csoportot jelenti — ahol R5 jelentése hidrogénatom, adott esetben 1—4 szénatomos alkoxi-csoporttal vagy a C általános képletű csoporttal, ahol R6 és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, vagy a közbezárt nitrogénatommal együtt 5 vagy 6 tagú, adott esetben további heteroatomot, előnyösen oxigénatomot tartalmazó heterociklusos gyűrűt képeznek, szubsztituált 1—6 szénatomos alkil-csoport — oly módon, hogy a) valamely (II) általános képletű fenílamino-származékot — ahol X, R és R2 jelentése a fenti és X az 1- -amino-csoporthoz képest a benzolgyűrű 4- vagy 5-ös helyzetéhez kapcsolódik — valamely (III) általános képketű izotiokarbamid-származékkal — ahol R3 és R4 jelentése a fenti és R4 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport — valamely hígítószer és adott esetben valamely sav jelenlétében reagáltatunk, vagy b) valamely az (I) általános képletű vegyületek szőkébb körét képező (IV) általános képletű o-feniléndia- 5 min-származék — ahol R, R1 és R2 jelentése a fenti és Z jelentése szulfin- vagy szulfon-csoport — előállítására, valamely (V) általános képletű vegyületet — ahol R, R* és R2 jelentése a fenti — oxidálunk, és adott esetben a termékekből valamely gyógyászati szempontból alkal- 10 más szerves vagy szervetlen savval sót képezünk. A találmány szerinti vegyületeknek gyógyhatásúk, különösen anthelmintikus hatásuk van. Ismeretes, hogy a Kt általános képletű fenilguanidinszármazékoknak — ahol R jelentése rövidszénláncú al- 15 kil-csoport és R'jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkil-csoport — anthelmintikus hatásuk van (1. a 2 117 293 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratot), amely hatás azonban sokkal kisebb, mint a találmány szerinti o-fenilén-diamin-vegyü- 20 leteké. Ugyancsak féregűző hatással rendelkezik a 2 250 911 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratban ismertetett N,N'-bisz-alkoxikarbonil-N"-(2-aciIamido-5-aIkilfenil)-guanidin-származékok, amelyek szerkezete szintén eltér a találmány szerinti ve- 25 gyületekétől. E vegyületeknél a hatásos adag minimuma 5—50 mg/kg testsúly, míg a találmány szerinti vegyületeké 0,5—2,5 mg/kg testsúly, ami egyértelműen mutatja a találmány szerinti vegyületek jobb hatását. Azok a találmány szerinti vegyületek (például I') — 30 ahol R1 vagy R2 jelentése az (A) általános képletű cso-180660
