180657. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3-diszubsztituált triazin-2,4- dionok előállítására és az ezeket a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid szerek
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 180657 w Bejelentés napja: 1976. IX. 29. (BA—3455) Elsőbbsége: 1975. IX. 30. (P 25 43 497.3) Német Szövetségi Köztársaság Nemzetközi osztályozás: NSZO3 C 07 D 251/30 A 01 N 43/64 C 07 D 251/20 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1982. IX. 28. Megjelent: 1984. VII. 31. (. Szabadalmi Tár N'v'-Züi-AJDON/'' Feltalálók : Prof. dr. Bredereck Helmut vegyész, Stuttgart, Dr. Kantlehner Willi vegyész, Aalen-Dewangen, Dr. Kugel Wolfgang vegyész, Stuttgart, Dr. Möhring Edgar vegyész, Berg. Gladbach, Dr. Roessier Peter biológus, Bensberg, Német Szövetségi Köztársaság Szabadalmas: Bayer Aktiengesellschaft Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 1,3-diszubsztituált triazin-2,4-dionok előállítására és az ezeket a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid szerek 1 A találmány tárgya új eljárás triazin-2,4-dionok előállítására, valamint az ezeket a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid szerek. Ismert, hogy karbamid és o-hangyasav-trietil-észter reagálásakor helyettesítetlen szimmetrikus triazin-2,4- -dion keletkezik [Bredereck H., Effenberger F., Hofmann A.: Angew. Chemie, Band 74, 354. old. (1962)]. Ezzel az eljárással azonban csak a helyettesítetlen triazin-2,4-on állítható elő. Ismert továbbá, hogy megfelelően szubsztituált b’uretszármazékok és o-hangyasav-trietil-észter reakciója során 1,3-diszubsztituált szimmetrikus triazin-2,4-dion-származékok képződnek (Piskala A., Gut j.: Chem. A'ostr. 56, 4766 b). Az eljárás azonban 1,3-diszubsztituált triazin-2,4-dionok előállítására korlátozódik, tehát nem egyetemesen alkalmazható. Ismert az l,3,6-trimetiltriazin-2,4-dion előállítása 6- -metil-triazin-2,4-dion dimetilszulfáttal végzett alkilezése útján (Ostrogovich G., Safta M.: Chem. Abstr. 74, 84396 y). Ezen eljárás hátránya, hogy a kiindulási anyagként szükséges 6-metil-triazin-2,4-diont külön elő kell állítani, majd egy második lépcsőben alkilezni. Ezért az eljárás összhozama nem kielégítő, az eljárás nem gazdaságos. Ismert végül, hogy l,3-dimetil-triazin-2,4-dion a 2,4- -dimetoxi-l,3,5-triazin termikus átrendeződése útján nyerhető (Piskala A., Gut J.: Chem. Abstr. 62, 624 g). A 220 cC-on lezajló reakció hozama szintén nem kielégítő, tekintettel a számos melléktermék képződésére. Az eljárással csak a fent említett vegyület szintetizálható, 2 további szubsztituált triazin-2,4-onok előállítását nem teszi lehetővé. Azt tapasztaltuk, hogy részben új, 1-es és 3-as helyen azonosan szubsztituált (I) általános képletű triazin- 5 -2,4-dionokat — a (I) általános képletben R egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 6 szénatomos alkilcsoportot, 5 vagy 6 szénatomos cikloalkilcsoportot, adott esetben egyszeresen vagy többszörösen halogénatommal vagy -atomokkal, 1—4 10 szénatnmos alkilcsoporttal, nitrocsoporttal szubsztituált fenil- vagy naftilcsoportot jelent ; és R1 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport — úgy állíthatunk elő, hogy (II) általános képletű bisz-szililezett karbonsavamidot — R1 jelentése 15 a fenti — (III) általános képletű izocianáttal — R jelentése a fenti — adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk. A bisz-szililezett karbonsavamidok izocianátokkal 20 való reagáltatása új, és részben új, 1-es és 3-as helyen azonosan helyettesített triazin-2,4-dionokat eredményez. Előre nem várható módon, az eddig nem előállítható 1-es és 3-as helyen azonosan szubsztituált triazin-2,4- -dionok így egyszerű eljárással magas hozamban ál- 25 líthatók elő. Az új eljárás kitűnik azzal, hogy kiindulási anyagai viszonylag egyszerű, könnyen hozzáférhető és kezelhető vegyületek. Az eljárással mind 1,3-diszubsztitált triazin-2,4-dionokat, mind 1,3,6-trimetilszubsztituált triazin-2,4-ont előállíthatunk. 30 A találmány szerinti eljárással jó hozammal továbbá 180657
