180520. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 17-béta hidroxi-androszt-4-én-3-on-17-alkinil-származékainak előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI 180520 LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás : NSZO, C 07 J 1/00 $ Bejelentés napja: 1979. 07. 24. RO—1032 Bejelentés elsőbbsége : 1978.08.16. (78—23851) F ránc íaország ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1982. 07. 28. Megjelent: 1984. XI. 30. I _ Szabadalmi Tár . ' ) Feltalálók: Szabadalmas: Teutsch Jean Georges, kutatómérnök, Pantin, De- Roussel—Uclaf, Párizs, Franciaország raedt Roger, kutatómérnök, Les Pavillons-sous- Bois, Franciaország Eljárás a 17(i-hidroxi-androszt-4-én-3-on 17a-alkinil-származékainak előállítására 1 A találmány tárgya eljárás a 17ß-hidroxi-androszt-4-én-3-on (P) általános képletű új acetilénszármazékainak előállítására — ahol a képletben Rt jelentése metilcsoport, R' jelentése 1-7 szénatomos alkanoil- vagy (1-4 szénatomos) alkoxi-karbonil-csoport, R2 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, X és Y jelentése hidrogénatom és az A és B gyűrűbe zárt szaggatott vonalak a molekula 1(2) és/vagy 6(7) helyzetében adott esetben jelenlévő kettős kötést képviselnek. A találmány szerinti eljárással előállított (P) általános képletű vegyületekkel rokon szerkezetű vegyiileteket az 1349 113 számú francia és a 3 010 957 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokban ismertettek. A fenti szabadalmi bejelentésekben ismertetett vegyületek leginkább abban térnek el a találmány szerinti eljárással előállított vegyületektől, hogy a francia szabadalmi leírásban szereplő vegyület a szteránváz 6-os helyzetében, az amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban szereplő vegyület pedig a 9-es helyzetben halogénatomot tartalmaz. Az (I') általános képletű vegyületek külön csoportját alkotják az (I) általános képletű származékok — ahol a képletben Rj, R2, X, Y és a gyűrűbe zárt szaggatott vonalak jelentése a fenti, míg R 1-7 szénatomos alkanoilcsoportot jelent. Az (I) általános képletű vegyületekben R előnyösen valamely telített alifás egyenes vagy elága-2 zó szénláncú karbonsavból levezethető acilcsoportot, így hangyasavból, ecetsavból, propionsavból, vajsavból, vagy izovajsavból, valeriánsavból vagy izovaleriánsavakból, kapronsavból vagy izokapron- 5 savakból, önantsavból vagy izoönantsavakból levezethető acilcsoportot képvisel. Az (I') általános képletű vegyületekben R' az R szubsztituens jelentésénél felsorolt^acilcsoportokon kívül a szénsav félészterekből levezethető acil- 10 csoportokat, vagyis egy alkoxi-karbonil-csoportot, így metoxi-karbonil-, otoxi-karbonil-, propoxikarbonil-, izopropoxi-karbonil-, butoxi-karbonil-, izobutoxi-karbonil-, szék-butoxi-karbonil- vagy terc-butoxi-karbonil-csoportot jelenthet. 15 Rt metil-csoport, R2 alkilcsoportként előnyösen metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil- vagy izobutilcsoportot jelenthet. Előnyösnek bizonyultak azok az (I') általános 20 képletű vegyületek is, amelyekben az A gyűrű az 1 (2) helyzetben telítetlen kötést tartalmaz, a B gyűrű pedig telített. Ugyancsak alőnyösek azok az (I') általános képletű vegyületek, amelyekben Y jelentése hidrogén- 25 atom, X jelentése hidrogénatom, és R2 metil-csoportot jelent. Az (P) általános képletű vegyületek különösen előnyös csoportját alkotják az (IA) általános képletű származékok, amelyekben R' jelentése a fenti. 30 Az (P) általános képletű vegyületek értékes gyó1 180520
