180312. lajstromszámú szabadalom • Eljárás androszta-4,9(11)-dién-3,17-dion-vegyületek előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

B

180312

Nemzetközi osztályozás:

JatsSm

NSZO3

w

Bejelentés napja: 1978. IV. 7, (UO—148)

Elsőbbsége: 1977. IV. 11.

Amerikai Egyesült Államok (786.127)

C 07 J 1/00

ORSZÁGOS

Közzététel napja: 1982. VI. 2$.

TALÁLMÁNYI

{

HIVATAL

Megjelent: 1986. X. 30.

Feltalálóik) :

Szabadalmas :

Beaton John Moody, Padilla Amphlett Greg, vegyészek, Breuer Max Everett, vegyészmérnök, Portage, Huber Joel Edward, vegyész, Kalamazoo, Michigan, Amerikai Egyesült Államok

The Upjohn Company, Kalamazoo, Michigan, Amerikai Egyesült ÂUamok

Eljárás androszta-4,9( 1 l)-dién-3,17-dion vegyületek előállítására

A találmány tárgya eljárás androssta-4,9/ll/~dién-;5,17- -dion-vegyületek előállítására 90£-hidroxl-androsztén-dlon-vegyületekből nem-aromás, oxigén-tartalmú erős savas dehidratálással. Az androszténdion /III/ képletü sztexoid. Az androszta-4,9/H/-dién-3,17-dion a 9-es es 11-es szénatom között egy további kettős kötést taxtalmazó andxoszténdion.

Az androszta-4,9/H/-dién-3,17-dion-vcçyületek /II/ általános képletü sztexoldok, ahol és jelentése az alábbiakban következik.

A /II/ általános képletü androazta-4,9/H/-dién-3»17-dion-vegyületek gyógyszerek, különösen tesztoszteron-száxmazékok intermedierjelként használhatók fel. A /II/ általános képletü andxoszta-4,9/ll/-dién-3,17-diont a C, keton védelme céljából

3-/lT-pixxolidinil/-andxoszta-5,5,9/lI/-txi én-17-onná alakithatjuk F.W. Heyl és M.E. Herr J.Am. Ohem.Soo.77, 488 /1955/ irodalmi helyen leixt eljárásával. Ezt a védett azteroidot 17ß-hidxoxi-17t/-metil-andxoszta-4,9/H/-dién-5-onná alakíthatjuk metilmagnézium-bxomiddal végzett Grignard-reakcióval és az ezt követő lúgos hidrolízissel /hasát M.E. Herx és tsai J. Am.Chem.Soc. 78, 5OO /1956//. Ezt a metiltesztoszteron-származékot ezután a 3 118 880 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásban leirt /2. példa/ eljárással 9o(-f luoro-ll£,174-dihidr oxi-17-metil-androszt-4-én-3-onná /fluoximeszteron, Haloteatin^/ alakítjuk, amely kereskedelmi forgalomban lévő szteroid.

A *9/1V -szteroidokat ll^-hldroxi-szteroidokból és a 9*-hidroxi-szteroidokból állították elő. George G. Házén és D.W.