180273. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,5-diszubsztituált 2-pirrolidon-származékok előllítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS B Bejelentés napja: 1977. VIII. 5. (Pl—587) Elsőbbsége: 1976. VIII. 6. Amerikai Egyesült Államok (712.362) Közzététel napja: 1982. VI. 28. Megjelent: 1987. III. 16. 180273 Nemzetközi osztályoz*) : NSZOj C 07 D 207/26 C 07 C 177/00 Feltalálóik): Szabadalmas: Nelion Albin Jamei, vegyétz, Cioton-on-Hudion, Pfizer Inc., New York, New York állam, N.Y., Amerikai Egyeiült Államok Amerikai Egyeiült Államok * II Eljárás 1,5-diszubsztituált-2-pirrolidon-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás prosztaglandin-szerü kémiai szerkezettel és biológiai tulajdonságokkal rendelkező 1-5-diszubsztituált-2-pirrolidonok előállítására. A prosztaglandinok néven ismert húsz szénatomos telítetlen zsírsavak a természetben előforduló vegyületek nagy csoportját alkotják. Ezek a molekulák legalább öt aszimmetrikus centrumot tartalmazhatnak, és nagyszámú biológiai szövetben jelen vannak, illetve biológiai hatást idézhetnek elő. A prosztaglandin E csoport /PGE2/ egy vegyületét az I képleten mutatjuk be. A prosztaglandinok sztereokémiájának általánosan elfogadott jelölési módja szerint a vastagon kihúzott vegyértékvonal a -konfigurációt jelöli;, ez azt a kémiai kötést jelöli, amely a papír síkjából felfelé az olvasó irányába emelkedik. így a prosztaglandin Eg az I képleten megadott konfigurációja o£a 8. és a 12. szénatomon {Berkström és munkatársai, Acta Chem. Scand., 16, 501 /19623 . Hasonló nevezéktan szerint a hullámos vonallal kihúzott vegyértékvonal az cC~ és a -helyzet keverékét jelenti. így a II képletben bemutatott szerkezetű 2-pirrolidon az epimerek olyan keverékét jelenti, amely a III és a IV képletben bemutatott szerkezetű vegyületekből áll. A IV képleten bemutatott pirrolidon és az I képletü prosztaglandin E2 szerkezetét sztereokémiái szempontból összehasonlíthatjuk. A 12. és a 15. C-atom helyzete sztereokémiái szempontból mindkét vegyületben azonos, a 8-as helyzet különböző. Ezt azt jelenti, hogy a 8. és a 7» szénatom közötti kötés a
