179927. lajstromszámú szabadalom • Eljárás naftiridin-származékok előállítására

MAGYAR

népköztársaság

SZABADALMI

LEÍRÁS

179927

JÉK

l

Nemzetközi osztályozás:

Bejelentés napja: 1979. VIII. 23. (BE—1361)

nszo3

C 07 D 471/04

Elsőbbsége: 1978. VIII. 25. (104.235/78), 1978. XII. 20. (157.939/78),

1978. XII. 29. (162.095/78) Japán

országos’

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1982. V. 28. Megjelent: 1984. III. 31.

S«bsda)mf Ttir

>Ss'^£HUjdcMA JM'’

Feltalálók:

Matsumoto Jun-ichi vegyész, Osaka-fu, Takase Yoshiyuki vegyész, Hyogo-ken, Hishimura Yoshiro vegyész, Osaka-fu, Japán

Szabadalmas :

Laboratoire Roger Bellon, Neuilly sur Seine, Franciaország

Eljárás naftiridin származékok előállítására

1

Jelen találmány erős antibakteriális aktivitású, új naftiridin-származékokra, azok intermedierjeire, valamint az említett új vegyületek előállítási eljárására vonatkozik.

A találmány (I) általános képletű vegyületekre — amely képletben X jelentése halogénatom,

R, jelentése etil- vagy vinilcsoport és R2 jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport — és azok nem-toxikus sóira vonatkozik.

Jelen leírásban és kapcsolódó igénypontokban szereplő „rövidszénláncú alkilcsoport” megjelölés akár önmagában, akár más csoportok részeként, valamely egytől négyig terjedő szénatomszámú alkilcsoportot jelent.

Az (I) általános képletű naftiridin vegyiiletek sói az (I) általános képletű naftiridin vegyületekből és savakkal vagy bázisokkal képezhetők. Savként alkalmazhatunk különböző szervetlen és szerves savakat, így például megfelelő a sósav, ecetsav, tejsav, borostyánkősav, laktobionsav és metánszulfonsav. Bázisként használhatunk bármely szervetlen vagy szerves bázist, amely az (I) általános képletű vegyületek karboxilcsoportjával képes sót képezni, így például megfelelőek a fém-hidroxidok mint a nátrium- és kálium-hidroxid, a fém-karbonátok mint a nátrium- és kálium-karbonát.

Az (I) általános képletű vegyületeknek különösen előnyös sói a hidrokloridok és a metánszulfonátok. A körülményektől függően az (I) általános képletű naftiridin-vegyületek képezhetnek hidrátokat. Ezeket a hidrátokat a jelen találmány naftiridin-vegyületei szintén

2

magukba foglalják, amint ezt az (I) általános képlet is szemlélteti.

Jelen találmány olyan új naftiridin-vegyületek előállítására vonatkozik, amelyek a Gram-pozitív baktériumok és Gram-negatív baktériumok ellen (beleértve a Pseudomonas aeruginosa-t is) erős antibakteriális aktivitással rendelkeznek.

A találmány további tárgyát az új naftiridin-vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmény képezi.

A találmány szerinti új vegyületek jellemző példáit az alábbiakban adjuk meg:

1 -etil-6-fluor-l ,4-dihidro-4-oxo-7-( 1 -piperazinil)-1,8- -naftiridin-3-karbonsav (1. vegyület), valamint ennek nem-toxikus, gyógyászatilag elfogadható sói;

1 -etil-6-fluor-1,4-dihidro-4-oxo-7-(l -piperazinil)-1,8- -naftiridin-3-karbonsav-etilészter (1. vegyület etilésztere), valamint ennek nem-toxikus, gyógyászatilag elfogadható sói;

6-fluor-l ,4-dihidro-4-oxo-7-( 1 -piperazinil)-1 -vinil-1,8- -naftiridin-3-karbonsav (2. vegyület), valamint ennek nem-toxikus, gyógyászatilag elfogadható sói;

6-fluor-l ,4-dihidro-4-oxo-7-(l-piperazinil)-l-viníl-l ,8- -naftiridin-3-karbonsav-etilészter (2. vegyület etilésztere), valamint ennek nem-toxikus, gyógyászatilag elfogadható sói;

6-klór-l-etil-l,4-dihidro-4-oxo-7-(l-piperazinil)-l,8- -naftiridin-3-karbonsav (3. vegyület), valamint ennek nem-toxikus, gyógyászatilag elfogadható sói;

6-klór-l ,4-dihidro-4-oxo-7-(l-piperazinil)-! -vinil-1,8-5

10

15

20

25

30

179926