179784. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 7-halogén-3,20-dopxp-1,4-pregnadién- és 4-pregén-származékok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

179784

Nemzetközi osztályozás: |

w

Bejelentés napja: 1977. XII. 21. (SchE—635)

Elsőbbsége: 1976. XII. 22. (753,256)

(753,257)

Ametikai Egyesült Államok

C 07 J 5/00 C 07 J 7/00 C 07 J 71/00

ORSZÁGOS

Közzététel napja: 1982. IV. 28,

TalálmínvTTJjS

TALÁLMÁNYI

í Szabadalmi Tlr, ' ,

HIVATAL

Megjelent: 1984. III. 31.

Feltalálók: Szabadalmas:

Green Michael J. vegyész, Kendall Park, Scherico Ltd., Luzern, Svájc

Shue Ho-Jane vegyész, Belleville,

Shapiro Elliot L. vegyész, Cedar Grove,

Gentles Margaret A. vegyész, Bloomfield,

New Jersey, Amerikai Egyesült Államok

Eljárás új 7-halogén-3,20-dioxo-l,4-pregnadién- és -4-pregnén-származékok előállítására

1

A találmány tárgya eljárás a pregnán-sorba tartozó, értékes gyógyászati tulajdonságokkal rendelkező új szteroidok és hatóanyagként ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására.

A találmány szerint az I általános képletű 3,20-dioxo-7«-halogén-4-pregnén- és -1,4-pregnadién-származékokat állítjuk elő.

Az I általános képletben

az 1,2-helyzetű szaggatott vonal 1,2-helyzetű egyes kötést vagy 1,2-helyzetű kettős kötést jelöl ;

Z fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot,

W két hidrogénatomot vagy egy hidrogénatomot és egy kevés szénatomos alkilcsoportot vagy egy kevés szénatomos alkilidéncsoportot jelent ;

Q —OV általános képletű csoportot jelent, ahol V hidrogénatom vagy legfeljebb 9 szénatomos karbonsav acilcsoportja ; vagy

Q és W együtt 16a,17oc-(kevés szénatomos)-alkilidéndioxicsoportot alkot egy 16ß-helyzetü hidrogénatommal ;

G hidrogénatomot vagy 100-nál kisebb atomsúlyú halogénatomot vagy —OV1 általános képletű csoportot jelent, ahol V1 hidrogénatom vagy legfeljebb 9 szénatomos karbonsav acilcsoportja ;

X hidrogénatomot vagy 100-nál kisebb atomsúlyú halogénatomot jelent ;

Y oxigénatomot vagy egy hidrogénatomot és egy ß-hidroxilcsoportot jelent ; vagy ha X klóratom vagy brómatom, akkor Y egy hidrogénatomot és egy ß-halogénatomot is jelenthet, és a halogénatom 100-2

nál kisebb atomsúlyú és legalább X-szel azonos elektronegativitású; vagy ha X hidrogénatomot jelent, akkor Y két hidrogénatomot is jelenthet; azzal a megszorítással, hogy Y egy hidrogénatomtól és

5 egy ß-hidroxilcsoporttöl eltérő jelentésű, ha X brómatom és Z jódatom, továbbá az 1,2-helyzetű szaggatott vonal csak kettős kötést jelenthet, ha Z jelentése fluoratom, illetve ha Z jelentése klóratom és X hidrogén- vagy klóratomtól eltérő jelentésű.

10

A W szubsztituens jelentésénél említett kevés szénatomos alkilcsoport legfeljebb 4 szénatomot tartalmaz, példáu1 metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szek-butil- vagy terc-butil-csoport lehet.

15 A V és V1 szubsztituenseknél említett, legfeljebb 9 szénatomos karbonsav savgyöke lehet például telített, telítetlen, egyenesláncú vagy elágazó láncú. A találmány szerinti 7-halogén-3,20-dioxo-l,4-pregnadiének jellemző észtercsoportjai szénhidrogén-karbonsavakból,

20 például hangyasavból, trimetil-ecetsavból, izovajsavból, izovaleriánsav'oól, önantsavból, kaprilsavból, ciklopentil-propionsavból, benzoesavból, fenil-ecetsavból, akrilsavból, borostyánkősavból, borkősavból és ftálsavból stb. vezethetők le.

25 Előnyös acilcsoportok az ecetsavból, propionsavból, vajsavból, valeriánsavból, kaprilsavból, kapronsavból, terc-butil-ecetsavból és benzoesavból, főként a propionsavból, n-vajsavból és benzoesavból levezethető acilcsopoCok.

30 X jelentése előnyösen fluoratom vagy különösen hid-179784