179738. lajstromszámú szabadalom • Ciklohexán-1,3-dion-származékokat tartalmazó szelektív gyomírtó szerek és eljárás a hatóanyag előállítására

MAGYAR

SZABADALMI

179738

NÉPKÖZTÁRSASÁG

LEÍRÁS

ÆÈk

■ Bejelentés napja : 1978. V. 17. (NI—214)

Nemzetközi osztályozás:

Elsőbbségei: 1977. V. 23. (58 738/77)

C 07 C 49/403 A 01 N 41/10

1977. IX. 20. (112 945/77)

1977. XI. 16. (136 765/77)

1978. 11. 28. (22 406/78)

A 01 N 35/í*

ORSZÁGOS

Japán

'■/ 5

Közzététel napja: 1982. IV. 28.

Tár.• ,

^^JpLAJDom .Hr

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Megjelent: 1984. II. 29.

Feltalálók :

Iwataki Isao mérnök, Odawara-shi,

Shibuya Masami mérnök, Odawara-shi,

Jshikawa Hisao mérnök, Odawara-shi,

Kawana Takashi mérnök, Naka-gun, Kanagawa-ken, Japán _____

Szabadalmas :

Nippon Soda Company, Limited, Chiyoda-ku, Tokió, Japán

Ciklohexán-l,3-dion-származékokat tartalmazó szelektív gyomirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására

1 2

A találmány cik1ohexán-l,3-dion-származékokat tartalmazó szelektív gyomirtószerek és a hatóanyag előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.

A jelen találmány szerint (I) általános képletű vegyületeket — az (1) általános képletben:

Rj jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, adott esetben klóratommal vagy 1—3 szénatomos alkíl- vagy 1—3 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport vagy benzilcsoport ;

R2 jelentése 1—3 szénatomos alkilcsoport;

R3 jelentése 1—3 szénatomos alkil- vagy 2—4 szénatomos alkenilcsoport ;

R4 jelentése hidrogénatom vagy 1—3 szénatomos alkoxi-karbonilcsoport ;

X jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1—3 szén- 13 atomos alkiléncsoport; és n jelentése 0, 1 vagy 2;

vagy ezek fénisóját vagy ammóniumsóját állítjuk elő.

A 3 950 420 számú és a 4 011 256 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokban olvasható, 20 hogy néhány cik!ohexán-l,3-dion-származék herbicid hatású. Az ismert ciklohexán-l,3-dion-származékok az 5-helyzetben alkilcsoportot tartalmaznak, míg a jelen találmány szerinti vegyületek RtS(0)nX általános képletű csoportot tartalmaznak az 5-helyzetben. így pél- 25 dául leírták a 2-[l-(alIiI-oxi-amíno)-butilidén]-5,5-dimetil-ciklohexán-I,3-diont, a 2-[l-(aliil-oxi-amino)-butilidén]-4-(metoxi-karbonil)-5,5-dimetii-ciklohexán-1,3-diont és hasonló vegyületeket.

Azt tapasztaltuk, hogy az (1) általános képletű ciklo- 30

hexán-származékok és sóik az ismert cikIohexán-1,3- -dion-származékok herbicid hatását felülmúlják. A jelen találmány szerint előállított vegyületek különösen hatásosak fűgyomok ellen, például közönséges kakaslábfü 5 (Echinochloa crusgalli), parlagi ecsetpázsit (Alopecurus myosuroides), pirók ujjasmuhar (Digitaria Sanguinalis), hélazab (Avena faiua) és Sorghum halepense ellen és alig károsítják a széles levelű kultúrnövényeket, például babot, borsót, retket, répát és uborkát, amelyek 10 egyébként könnyen károsodnak fitotoxieitás következtében. A találmány szerint előállított vegyületek összehasonlítva a fent említett ismert ciklohexán-l,3-dionszármazékokkal már fele vagy 1/3 mennyiségben is kielégítő herbicid hatást mutatnak.

Az (I) általános képletben R, jelentése előnyösen 1—3 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoporí vagy klóratommal, metil- vagy metoxicsoporttal szubsztituált fcnilcsoport, R2 jelentése előnyösen 2—3 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése előnyösen etil- vagy allilcsoport, R4 jelentése előnyösen hidrogénatom és X jelentése előnyösen egyenes vagy elágazó láncú 1—3 szénatomos alkiléncsoport.

A találmány szerint előállított vegyületek herbicid hatáson kívül akaricid hatást is mutatnak.

Az (I) általános képletű vegyületeket az 1. reakcióvázlat szerint állíthatjuk elő, ahol R,, R2, R3, R4, X és n jelentése a fenti.

A fenti reakcióhoz inert oldószert használunk.

Inert oldószerként előnyösen acetont, dietil-étert, metii-alkoholl, etil-alkoholt, izopropil-alkoholt, ben17973S