179670. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-fenil-2-triazolil-etán-származékok fémsó komplexeit tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 179670 Bejelentés napja: 1978. VI. 2. (BA—3661) Elsőbbsége: 1977. VI. 3. (P 27 25 214.8) Német Szövetségi Köztársaság Nemzetközi osztályozás : A 01 N 55/02 A 01 N 43/64 C 07 D 249/08 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1982. IV. 28. Megjelent: 1984. II. 29. Tár. ' •^ÍAlDONA Feltalálók: dr. Krämer Wolfgang, vegyész, Wuppertal, dr. Timmler Helmut, vegyész, Wuppertal, prof. dr. Büchel Karl Heinz, vegyész, Wuppertal, dr. Brandes Wilhelm, dipl. agronómus, Leichlingen, dr. Frohberger Paul-Ernst, biológus, Leverkusen, dr. Scheinpflug Hans, biológus, Leverkusen Német Szövetségi Köztársaság Szabadalmas: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Hatóanyagként l-fenil-2-triazolil-etán-származékok fémsó-komplexeit tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 A találmány tárgyát fungicid készítmények képezik, amelyek hatóanyagként valamilyen új (I) általános képletű l-feniI-2-triazolil-etán-fémsókomplexet tartalmaznak 0,1—95 súly% koncentrációban hordozóanyagokkal és adott esetben felületaktívanyagokkal összekeverve. Az (I) általános képletben R jelentése halogénatom, vagy fenoxiesoport, n jelentése 1 vagy 2, Rl jelentése 2—4 szénatomos alkenil-oxi- vagy az aíkilrészben 1—6 szénatomos alkil-karbonil-oxi-csoport, A jelentése halogénatom, Me jelentése réz(II)-, mangán(II)-, cink(II)-, ón(II)vagy ón(IV)-kation, p jelentése 2 vagy 4. A találmány szerinti hatóanyagoknak erős fungicid hatásuk van. Ismeretes, hogy az l-[ß-ariI-ß-(R-oxi)-etil]-imidazoloknak, például az l-[ß-butoxi-ß-(4’-kI0r-fenil)-etil]-imidazolnak és az l-[ß-ariI-ß-(R-oxi)-etil]-triazoloknak, például az 1-[ß-aIliloxi-ß-(4'-kl0r-fenil)-etil]-l,2,4-triazolnak jó a fungicid hatásuk (1. a 2 063 857 és a 2 640 823 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratokat). E hatóanyagok azonban meghatározott indikációs területeken, különösen alacsony alkalmazási mennyiségeknél és alacsony koncentrációk esetében nem nyújtanak mindig kielégítő eredményt. Továbbá ismert már egy ideje, hogy a cink-etilén-1,2-bisz-ditiokarbamidát alkalmas készítmény a gombás megbetegedések kezelésére (1. Phytopathology ií, 1113 2 [1963]). E készítményt vetőmagpácoló készítményként azonban csak korlátozottan lehet használni, mivel alacsony alkalmazási mennyiségeknél és alacsony koncentrációk esetében kevéssé hatásosak. 5 A találmány szerinti új (I) általános képletű 1-fenil-2-triazolil-etán-fémsókomplexeket — ahol R, R1 2, A, Me, n és p jelentése a megadott oly módon állíthatjuk elő, hogy valamilyen (II) általános képletű l-fenil-2- -triazolil-etán-származékot — ahol R, R1 és n jelentése 10 a megadott — valamilyen (III) általános képletű fémsóval — ahol Vie, A és p jelentése a megadott és k jelentése 0—12 — valamilyen hígítószer jelenlétében reagáltatunk. A találmány szerinti l-fenil-2-triazolil-etán-fémsó- 15 komplexek fungicid hatása meglepő módon tetemesen nagyobb, különösen a lisztharmat és rozsda-megbetegedésekkel szemben, mint a technika állásából ismert, kémiai és hatás szempontjából közeleső l-[ß-aril-ß-(R-oxi)-etil]-imidazoloké és -triazoloké, például az l-[ß- 20 -butoxi-3-(4'-klór-fenil)-etil]-imidazolé, valamint a cink-etilén-l,2-bisz-ditiokarbamidáté. A találmány szerinti hatóanyagok ily módon gazdagítják a technikát. Ha kiindulási anyagokként [l-(2,4-diklór-fenil)-2-(l, 2,4-triazol-l-ií)-etil]-allil-étert és réz(II)kloridot alkal- 25 mázunk, úgy a reakció lefutását az a) reakcióvázlat szemlélteti. A kiindulási anyagként alkalmazott (II) általános képletű l-fenil-2-triazolil-etán-származékok— ahol R, R1 és n jelentése a megadott — részben ismerték (1. a 30 2 547 953 és a 2 640 823 számú német szövetségi köztár-179670
