179583. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hatóanyagként 3-szubsztituált- 2-(aminokarbonil)- oxirankarbonsav-észtert tartalmazó lipogenézis inhibitor készítmények előállítására
MAGYAR SZABADALMI 179583 népköztársaság LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1978. VI. 20. (SE—1904) NSZO3: w Közzététel napja: 1982. III. 29. C 07 D 303/40. C 07 D 303/46 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Megjelent: 1984. VII. 31. |í StttaiaU Tát ^ \ HIVATAL Feltaláló'. Szabadalmas: Durham Harry, Graham vegyész, Modesto, California, Amerikai Egyesük Államok Shell Internationale Research Maatschappij B. V.,Hága, Hollandia Eljárás hatóanyagként 3-szubsztituált-2-(aminokarbonil)oxiránkarbonsav-észtert tartalmazó lipogenézis inhibitor készítmények előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új, melegverű állatok lipogenézisét gátló gyógyászati készítmény előállítására. A találmány szerint melegvérű állatok lipogenézisét gátló gyógyászati készítményt állítunk elő, amely gyógyászatilag elfogadható hordozóból és ismert (I) általános képletű 3-szubsztituált-2- (aminokarbonil)-oxiránkarbonsavészterből áll - ahol az (I) képletben R jelentése 4—8 szénatomos alkil-, 3—6 szénatomos cikloalkil-, vagy adott esetben egy vagy két klóratommal vagy 1 —4 szénatommal alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport, R3 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, és R1 és R2 egymástól függetlenül hidrogénatomot jelentenek vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot. Lipogenézis-gátló hatásuk miatt azok az előnyös vegyületek, ahol R jelentése fenilcsoport vagy 4—8 szénatomos alkilcsoport, R1 és R2 jelentése hidrogénatom és R3 jelentése 1 —4 szénatomos alkilcsoport. A találmány szerint a készítményben használt vegyületek cisz- és transz-geometriai izomerek formájában fordulhatnak elő az oxirán gyűrűn levő csoportok térbeli elrendezésétől függően. Az oxirán gyűrű 2-es és 3-as helyzetében levő aszimmetrikus szénato-2 mok miatt további izomerek lépnek fel, így két geometriai izomerre számítva 1 —1 pár, azaz négy optikai izomer létezik. Az előállított cisz- és transz-izomer termékek is lipogenézis-gátló hatást mutatnak. A 5 leírásban az egyszerűség kedvéért a vegyületeket 3-szubsztituált-2-(aminokarbonil)-oxirán-karbonsav- észtereknek nevezzük és ez az elnevezés valamennyi izomerre és ezek elegyeire vonatkozik. A találmány magában foglalja valamennyi izomert és ezek elegyét 10 is. Az (1) általános képletű vegyületek képviselőit a példákban íijuk le, más jellegzetes típusait a vegyületeknek az alábbiakban közöljük. 15 R3 jelentése etilcsoport, R1 és R2 hidrogénatom, R jelentése dodecilcsoport, R3 etilcsoport, R1 és R2 hidrogénatom, R jelentése butilcsoport, R3 etilcsoport, hidrogénatom, R2 i zo pro pil cső port 20 és R jelentése 2,6-diklórfenilcsoport, R3 2-propenilcsoport, R: = R2 = hidrogénatom, R jelentése 4-klórfenilcsoport, R3 2-propinilcsoport, R1 = R2 = hidrogénatom, R jelentése fenilcsoport, 25 R3 ciklohexilcsoport, R1 = R2 = hidrogénatom, R jelentése 4-metilfenil csoport, R3 jelentése etilcsoport, R1 hidrogénatom, R2 2-propenilcsoport és R jelentése fenilcsoport, R3 etdesoport, R1 hidrogénatom, R2 2-propinil-, R 30 jelentése 4-klórfenilcsoport, 179583
