179471. lajstromszámú szabadalom • Eljárás formanilid-származékok előállítására
MAGYAR SZABADALMI 179471 NÉPKÖZT ARS ASAG LEÍRÁS A SZOLGALATI talAlmAny Nemzetközi osztályozás: O Bejelentés napja: 1978. VI. 23. (FI-672) NSZ03: C 07 C 47/52 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1982.1. 28. Megjelent: 1984. V. 31. \^JZab2*^íTar X\ Feltalálók: Szabadalmas: Dubovszky István vegyészmérnök 30%, dr. Magdányi László vegyészmérnök 70%, Finomvegyszer Szövetkezet, Budapest Budapest Eljárás formanilid-származékok előállítására 1 Á találmány tárgya új eljárás (I) általános képletű formanilid-származékok előállítására, ahol R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport. Az (I) általános képletű vegyületeket elsősorban formilezőszerként alkalmazzák a szerves vegyiparban és a gyógyszeriparban. Az N-alkil-anilin formilezésére ismert számos, elsősorban laboratóriumi jellegű eljárás közül az egyik legkedvezőbb szerint az amin savaddíciós sóját szerves oldószer, például petroléter jelenlétében alkálifém-formiáttal reagáltatják [23 35 990 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat]. Ilyen módon legfeljebb 87%-os termelést érnek el, s az ismert eljárás hátránya, hogy a gyúlékony szerves oldószer alkalmazása következtében a reakdóelegy fokozottan tűz- és robbanásveszélyes. Emellett külön műveletben kell az amin savaddíciós sóját és az alkálifém-formiátot vízmentes formában előállítani. Egy további ismert eljárás szerint az N-alkil-anilint hangyasavval reagáltatják, és a reakció során keletkező vizet benzollal, azeotrop ledesztillálással távolítják el [Organikum, Műszaki Könyvkiadó, Budapest, 1967, 367. oldal]. Ez utóbbi ismert eljárással 95%-os termelés érhető ugyan el például N-metil-formanilid előállítása során, azonban az azeotrop desztilláció viszonylag hosszadalmas, nagy térfogatokat és jelentős energia-felhasználást igényel, tűz- és robbanásveszélyes, s semmiképpen nem alkalmas korszerű, folyamatos kivitelezésre. 2 Azt találtuk, hogy az ismert eljárások hátrányai kiküszöbölhetők, ha valamely (II) általános képletű anilint, ahol R jelentése a fenti, 0-10 mól% feleslegben vett triklór-acetaldehiddel 1-20 mól% trietil-amin 5 katalizátor és adott esetben valamely halogénezett szénhidrogén jelenlétében 20-80 °C-on reagáltatunk, s kívánt esetben a képződő terméket a képződése ütemében vezetjük el a reakciótérből. A trietil-amin katalizátort előnyösen 5-10 mól% 10 mennyiségben alkalmazzuk. A (II) általános képletű anilint és a triklór-acetaldehidet gyakorlatilag ekvimoláris mennyiségben reagáltatjuk, előnyösnek találtuk azonban, ha a tri- 15 klór-acetaldehidet legfeljebb 10 mól% feleslegben vesszük. A reakciót oldószer alkalmazása nélkül is kivitelezhetjük. Az adott esetben alkalmazott oldószer valamely halogénezett szénhidrogén, előnyösen kloroform lehet. 20 A (II) általános képletű anilin és a triklór-acetaldehid reakciója trietil-amin katalizátor jelenlétében külső energiaközlés (melegítés) nélkül is 30-60 perc alatt teljessé válik. A melléktermékként képződő kloroformot és az adott esétben alkalmazott halogéne- 25 zett szénhidrogént enyhe melegitéssel és/vagy csökkentett nyomáson távolíthatjuk el, ha a terméket tisztán kívánjuk elkülöníteni. Egyes esetekben azonban előnyös lehet, ha az (I) általános képletű termék elkülönítése nélkül az oldatát használjuk fel további reak- 30 dókhoz. 179471
