179416. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitrogén- tartalmú heterocilust tartalmazó vegyületek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTARS ASAQ SZABADALMI LEÍRÁS 179416 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Bejelentés napja: 1976. X. 22. (BE—1277) Nagy-Britannia-i elsőbbsége: 1975. X. 25. (43 990/75) 1976. V. 22. (21 278/76) Közzététel napja: 1982. II. 27. Nemzetközi osztályozás: NSZO3 C 07 D 227/08. C 07 C 177/00 Tciamánw^ Ï Srabadaími Tár. ' . / ) HIVATAL Megjelent: 1984. IV. 30. Feltalálók: Szabadalmas: Cassidy Frederick vegyész, Harlow, Essex, Wootton Gordon vegyész, Sawbridge- Beecham Group Limited, Brentford, worth, Herts, Nagy-Britannia Middlesex, Nagy-Britannia Eljárás nitrogén-tartalmú heterociklust tartalmazó vegyületek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az új, (I) általános képletű, nitrogéntartalmú heterociklust tartalmazó vegyületek előállítására, ahol a képletben m értéke 1 vagy 2, 5 n értéke 4-8 közötti egész szám, X jelentése karbonilcsoport vagy =CH-OH képletű csoport, Rí jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport, R2 ésR4 jelentése egymástól függetlenül 1-4 szén- 10 atomos alkil-, 5—8 szénatomos cikloalki!-, fenil- vagy fenil-(l—6 szénatomos)-alkil-csoport, ahol a fenilcsoport halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal lehet helyettesítve, vagy R2 és R4 a 15 szomszédos szénatommal együtt 5—8 szénatomos cikloalkil-csoportot képezhet, azzal a kikötéssel, hogy ha R2 vagy R4 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, akkor R2 és R4 közül a másik szubsztituens 20 alkilcsoporttól eltérő jelentésű. Az (I) általános képletű vegyületek prosztaglandinszerű hatásokkal rendelkeznek, így többek között gátolják a gyomorsav-szekrédót, bronchusztágító és 25 vérlemezke-aggregádót gátló hatásuk van. Ismeretes, hogy a természetes prosztaglandinok és analógjaik sokféle farmakológiai hatással rendelkeznek. 30 2 A 2 323 193 számú NSZK-beli közrebocsátási irat (I*) általános képletű pirazolidin-származékokat ismertet, ahol A jelentése —CH=CH— vagy C^C-csoport, R jelentése hidrogénatom, alkálifématom, amimé vagy legfeljebb 12 szénatomos szénhidrogén-csoport vagy klórozott szénhidrogén-csoport, m értéke zérus vagy 1, n értéke 0-6 közötti egész szám, p értéke 0—6 közötti egész szám, Y és Z jelentése oxigénatom vagy két hidrogénatom, azzal a feltétellel, hogy Y és Z nem jelent egyidejűleg oxigénatomot. Az (I*) általános képletű ismert vegyületek biológiai tulajdonságai hasonlítanak a prosztaglandinok biológiai tulajdonságaihoz, vagy pedig prosztaglandin-antagonisták. Bolliger és Muchowski munkájukban [Te.t. Letters, 1975 , 2931 ] leírják a 11-dezoxi-8-azaprosztaglandin Et előállítását, azonban mindössze annyit állapítanak meg, hogy az egyik epimer több biológiai teszten aktívabbnak bizonyult a másiknál. A 174 537 számú magyar szabadalmi leírás (I”) általános képletű vegyületeket és sóikat ismerteti, ahol X jelentése karbonil- vagy védett karbonil-csoport vagy =CROH általános képletű csoport, ahol R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-csoport, és a hidroxil-csoport kívánt esetben védett, Y jelentése -CH2-CH2- vagy -CH=CH— csoport, Z jelentése karbonil-csoport vagy metilén-csoport, n értéke 1-8 közötti egész szám, m értéke 1, 2 vagy 3, R[ jelentése hidrogénatom, hidroxi-metil-csoport, ahol a hidroxil-csoport kívánt esetben védett, 179416
