179412. lajstromszámú szabadalom • Helyettesített N-propargil- anilin-származékokat tartalmazó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 179412 # Bejelentés napja: 1979. X. 30. (BA-3879) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1978. X. 31. (P 28 47 287.9 szám) Nemzetközi osztályozás: NSZO3 A 01 N 9/20, C 07 C 103130. C 07 D 247/00, C 07 D 249/08 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1982: II. 27. Megjelent: 1984. IV. 30. Feltalálók: Szabadalmas : Dr. Stetter Jörg vegyész, Dr. Lunkenheimer Winfried vegyész, Wuppertal, BAYER AG., Leverkusen, Dr. Brandes Wilhelm mezőgazdász, Leichlingen, Német Szövetségi Köztársaság Német Szövetségi Köztársaság Helyettesített N-piopaigil-anilin-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 A találmány hatóanyagként új helyettesített N-propargil-anilin-származékokat tartalmazó fungicid készítményekre és a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik. Ismert, hogy a halogén-acetanilidek, így például az 5 N-klór-acetil-N-(2,6-dimetil-fenil)-alanin- illetve -glicin-alkü-észterek sikerrel alkalmazhatók növények gombás megbetegedéseinek kezelésére (lásd a 2 350 944. számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali iratot és a 3 780 090. számú 10 amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást). E vegyületek hatása azonban, különösen kis mennyiségek és koncentrációk felhasználása esetén, elsősorban Phytophthora-fajták elpusztítására nem mindig kielégítő. 15 Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű N-propargil-anilin-származékok - a képletben R1 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatom, 20 R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, R4 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcso- 25 portot jelent, R5 jelentése hidrogénatom, halogánatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, R6 jelentése furilcsoport, adott esetben metil- vagy etilcsoporttal helyettesített izoxazolilcsoport, 30 2 adott esetben tiocianocsoporttal helyettesített 2—4 szénatomos alkenilcsoport, 1—2 szénatomos dihalogén-alkil-csoport, egy -CH2-Az, -CH2-OR\ -CH2-SR7 -SR7, -CH2- —OS02 R7, —COOR7 általános képletű vagy egy (a) képletű csoport, ahol Az, jelentése pirazol-1-ü-, 1,2,4-triazol-l-il- vagy ímidazol-l-il-csoport, R7 jelentése adott esetben halogénatommal, cianovagy tiocianocsoporttal helyettesített, 1 -4 szénatomos alkil- vagy 2-4 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoport vagy az alkilrészekben 1-4 szénatomos alkoxi-alkil-csoport — kiváló fungicid tulajdonságokkal rendelkeznek. A találmány szerint az (I) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy a) (II) általános képletű N-propargil-anilin-származékokat - a képletben R1, R2, R , R4 és Rs a tárgyi körben megadott jelentésű - (Illa) vagy (IHb) általános képletű sav-kloridokkal vagy sav-bromidokkal illetve sav-anhidridekkel reagáltatunk - a képletben R6 a tárgyi körben megadott jelentésű — hígítószer és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében, vagy b) (IV) általános képletű anilideket - a képletben R1, R2, R3 és R6 a tárgyi körben megadott jelentésű - (V) általános képletű propargil-halogenidekkel - a képletben R4 és R5 a tárgyi körben megadott jelentésű és 179412
