179388. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indol-kinolin és származékaik előállítására
179388 HÁGTÁK NÉPKÖZTARSASAG OKSZAGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1979. V. 29. (2212-80) Közzététel napja: 3981. XII. 28. Megjelent: 1983. XII. 30. Nemzctköci otttáiyoiái: NSZOj: C 07 D 209/08, C 07 D 209/12, C 07 D 215/14, C 07 D 215/04, C 07 D 215/18 Feltalálók: Szabadalmas: dr. Tungler Antal okleveles vegyészmérnök 35%, dr. Máthé Tibor okleveles Reanai Finomvegyszergyár vegyészmérnök 30%, dr. Beíró József okleveles vegyészmérnök 20%, Dr. Ben- Budapest, 60%, de Zoltán okleveles vegyészmérnök 15% Budapesti Műszaki Egyetem, Budapest, 40% Eljárás indol, kinolin és származékaik előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás indol, kinolin és származékaik előállítására. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek az (la), illetve (Ib) általános képletnek felelnek meg. Ezekben a képletekben: X jelentése hidrogénatom, fluoratom, 1-4 szénatomos alkil-, alkosd-, vagy aminocsoport, R jelentése hidrogénatom, 1 vagy 2 szénatomos alkflcsoport vagy hidroxi-metil-csoport, R’jelentése hdirog énatom vagy fen il csoport. Ezeket a vegyületeket a találmány szerint a (II) általános képletű" vegyületek gyűrőzárása és dehidrogénezése útján állítjuk elő. Az utóbbi képletben X, R és R’ jelentése a fenti, és n értéke 0 vagy 1 lehet, azzal a kikötéssel, hogy ha n ért&e 0, akkor X jelentése a fenti, R’jelentése hidrogénatom, és R jelentése hidrogénatom, 1 vagy 2 szénatomos alkil- vagy hidroxi - -metilcsopart, vagy R’ jelentése fenücsoport, és R jelentése hidrogénatom, ha pedig n értéce 1, akkor X jelentése hidrogénatom vagy aminocsoport. R’ él R jelentése egyaránt hidrogénatom. Ismeretes, hogy a 2-(2*mino-fenil>etanol dehid»tiBó és/vagy dehidrogénező aktivitású katalizátorok jelenlétijén gőzfázisban indolinná, illetve indollá alakítható (606 027. számú NSZK-beli szabadalmi leírás). Az eredeti eljárás javított változatát svéd kutatók {BAKKE, J., Heikman, H, Hallgren, E. B.: 5 Acta Chemica Seand B 28, 393-398 (1974)] írták le. A 2<2-amino-fenil)-etanolt szilikagél hordozós réz katalizátor jelenlétében dehidratálták, illetve dehidrogénezték és 95%-os hozammal 96 mól%-os tisztaságú indolt kaptak. Az eredeti eljárás katalizátora 10 csak nirány percig aktív. Az eljárás javított változatánál viszont kis mennyiségben olyan nagy olvadáspontú tennétek képződnek, melyek a reaktort eltómik, és így a katalizátor működési idejét lecsökken tik. A szerzők ugyan 90% körüli indol-kihozatalt 15 említenek, kiderült azonban, hogy az eljárás gyakorlati megvalósítása során legfeljebb 70%k>s hozamot lehet elérni. Az eljárás hátránya továbbá, hogy csak az indol előállítására alkalmas, mert a kiindulási anyagoknak és végterméknek atmoszférikus nyo- 20 máson desztillálhatónak kell lenniük, és nem tartalmazhatnak a hidrogénezés körülményei között lehasadó szubsztituenst. Ismeretes továbbá egy japán eljárás (74/26 626. számú japán szabadalmi leírás), ami szerint a 242- 25 -arrüno-fenil)-etanolt toluolos oldatban Na2Ch jelenlétében forralva 96%-os hozammal állítanak elő indolt. Az eljárás hátránya a nehezen kezelhető alkáli-peroxid alkalmazása, további az, hogy a kiindulási anyag és a végtermék egyaránt nagyon érzékeny 30 oxidativ behatásra. így feltehetően jelentősebb 179388
