179258. lajstromszámú szabadalom • N-szubsztituált klór-acetamidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTARSASAG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY 179258 Bejelentés napja: 1978. I. 27. (NE—591) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 102/06, C 07 C 103/46 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1979. XI. 28. Megjelent: 1983. XII. 30. Feltalálók: Szabadalmas: dl. Kovács Miklós okleveles vegyész 30%, dr. Vass András okleveles vegyész- Nehézvegyipari Kutató Intézet, Veszprém mérnök 20%, Vértesi Ervin okleveles vegyészmérnök 10%, Szabó Imréné okleveles vegyészmérnök 10%, dr. Prágay István növényvédő' szakmérnök 30%, Veszprém Eljárás N-szubsztituált klór-acetamidok előállítására 1 A találmány új szubsztituált N-klór-acetilezett-a - -aminosav-észterek előállítására vonatkozik. Találmányunk egyik alkalmazási területeként a mezőgazdaságot jelöljük meg, ahol az (I) általános képletű, új vegyületek kukorica, szója, napraforgó 5 kultúrákban gyomirtásra használhatók. Hasonló, savanilid típusú növényvédőszer-hatóanyag előállításával számos leírás is foglalkozik, így pl. a 2 212 268 számú NSZK közzétételi leírás. iq Ezen savanilid típusú növényvédőszer-hatóanyagok előállítása azonban költséges és nehézségekkel jár, mert az intermediereket nagy nyomáson (kb. 100-150 atm-on) és magas hőmérsékleten (kb. 300 °C-on) lehet előállítani. 15 így kísérleteinkben - melyek végül is találmányunkhoz vezettek — arra törekedtünk, hogy olyan hatásos vegyületcsoportot állítsunk elő, amely viszonylag egyszerűen, jó hatásfokkal és gazdaságosan állítható elő. 20 így jutottunk el az N-szubsztituált-N-klór-acetilezett-a-aminosavészterekhez. Az új, helyettesített N-klór-acetilezett-a-aminosavészterek az (I) általános képletnek felelnek meg. 25 Ebben a képletben: R jelentése 1—5 szénatomos alkil, alkoxi-alkil-, 5—6 szénatomos dkloalkil-, illetve aralkil-, ben- ZÜ-, vagy l,l-dimetil-3-oxo-butil csoport, 30 R1 jelentése H vagy metilcsoport, R2 jelentése 1—4 szénatomos alkil csoport, Az R helyettesítőre megadott 1-5 szénatomos alkil - csoporton metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n.butil-, sec.-butil-, terc-butil-, izo-butil-, n.-pentil,metoxi-propil csoportokat értünk. Cikloalkil csoportként dklopentil- vagy ciklohexil-gyökök jönnek számításba. A herbicid készítmény hatóanyagát képező (I) általános képletű amidokat a következőképpen állítjuk elő. Primer amint valamely halogén-, előnyösen 2-klór-karbonsavészterrel reagáltatunk. A keletkező aminosav-észtert haloacetilhalogeniddel - előnyösen klór-acetil-kloriddal - reagáltatjuk. A reakciót 25-70 °C közötti hőmérsékleten, keveréssel, savmegkötőszer jelenlétében játszatjuk le. A savmegkötőszer — többek között — lehet alkálifém-, vagy alkáli-földfém- hidroxidkarbonát, -hidrogén-karbonát, trialkil-amin, így trietil-amin, trimetil-amin, dialldl-anilin, piridin és piridinbázisok, rövid szénláncú alkáli-alkoholát, így nátrium-metilát, és magának a szubsztituált primer aminnak a feleslege. Oldószerként a reakcióban résztvevő anyagokkal szemben közömbös anyagokat használunk. így pl. a primer amin és klór-ecetsav-alkilészter reakciójában a klór-179HU
