179022. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2-(2-benzimidazol)-piridinek előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

179022

Bejelentés napja: 1979. IV. 13. (HE-782)

Svédországi elsőbbsége:

1978. IV. 14. (7804231-4)

Nemzetközi osztályozás: C 07 D 401/12

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

Közzététel napja: 1981. XI. 28.

HIVATAL

Megjelent: 1983. XL 30.

Feltalálók: Szabadalmas:

Junggren Ulf Krister vegyész, Mölnlycke, Sjostrand Sven Erik vegyész, Kung- Aktiebolaget Hassle, sbacka, Svédország Mölndal, Svédország

Eljárás szubsztituált 2-(2-benzimidazoliI)-piridinek előállítására

1

A jelen találmány tárgya eljárás emlősökben gyomorsavkiválasztást szabályozó, értékes tulajdonságú, új vegyületek, valamint hatóanyagként ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására. Az új vegyületek gátolják az exogén vagy endogén stimulált gyomorsavkiválasztást, és peptikus fekélybetegségek kezelésénél használhatók.

Ismeretes, hogy az I és II általános képletű vegyületek — ahol

R1 és R2 jelentése hidrogénatom, alkilcsoport, haíogénatom, ciano-, karboxil-, karboxi-alkil-, alkoxi-karbonil-, alkoxi-karbonil-alkil-, karbamoil-, karbamoiloxi-, hidroxil-, alkoxi-, hidroxi-alkil-, trifluor-metil- vagy acil-csoport bármely helyzetben,

R3 jelentése hidrogénatom, alkil-, acil-, alkoxi-karbonil-, karbamoil-, alkil-karbamoil-, dialkil-karbamoil-, alkil-karbonil-metil-, alkoxi-karbonil-metil vagy alkilszulfonil-csoport, és

R4 jelentése el nem ágazó vagy elágazó láncú

1 -4 szénatomos alkiléncsoport, ahol legalább egy metiléncsoport van a kénatom és a piridilcsoport között, és a piridilcsoport még alkilcsoporttal vagy halogénatommal lehet szubsztituálva -gátló hatást gyakorolnak a gyomorsavkiválasztásra.

Meglepően azt találtuk, hogy a III általános képletű vegyületek és sóik — ebben a képletben

5

10

15

20

R1 hidrogén- vagy halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, legfeljebb 4 szénatomos alkanoil- vagy (1-2 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport,

R2 hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport

R3 és R5 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1—2 szénatomos alkilcsoport,

R4 hidrogénatom, 1—2 szénatomos alkil-,

1—2 szénatomos alkoxi-, (1-2 szénatomos alkoxi)-etoxi-csoport,

R6 hidrogénatom, 1—2 szénatomos alkilcsoport, és R3, R4 és R5 közül legalább egyik hidrogénatomtól eltérő jelentésű, és ha R3, R4 és R5 közül kettő hidrogénatomot jelent, akkor a harmadik metilcsoporttól eltérő jelentésű -az előbb említetteknél erősebb gátló hatást fejtenek ki.

A III általános képletben az 1-4 szénatomos 25 alkilcsoport például metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil- vagy izobutil-csoport.

A halogénatom klór-, bróm-, fluor- vagy jódatom. Az 1 —4 szénatomos alkoxicsoport előnyösen legfeljebb 3 szénatomos alkoxicsoport, így metoxi-, 3Q etoxi-, n-propoxi- vagy izopropoxi-csoport.

179022