179012. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-fenil-3-benzoil-benzo-tiofén-származékok előállítására
179012 MAGYAR népköztársaság SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1976. X. 15. (El—707) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 333/52 Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1975. X. 28. (626 010) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1981. XI. 28. Megjelent: 1983. XI. 30. Feltalálók: Szabadalmas: Jones Charles David vegyész, Suarez Tulio vegyész, Indianapolis, Indiana, Ame- Eli Lilly and Company, rikai Egyesült Államok Indianapolis, Indiana, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 2-fenil-3-benzoil-benzo-tiofcn-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás fogamzásgátló szerekként használható új 2-fenil-3-benzoil-benzo-tiofén-származékok előállítására. E vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy 3-halogén-karbonil-benzo-tiofént vagy benzo-tiofént szubsztituált benzollal illetve benzoil-kloriddal reagáltatunk. A szakirodalomból ismertek az (1) általános képletű vegyületcsoportok, amelyekben Ar arilcsoportot és Y -CH2-, -CH2-CH2-, -S-, -NH, -0CH2—, —O—, —CH2S— és —SCH2— csoportot 10 jelent. E vegyületcsoport sok tagját fogamzásgátló hatásúnak írták le. Lednicer és munkatársai [J. Med. Chern. 8, 52—57 (1965)] a 2,3-difenil-indének és származékaik fogamzásgátló hatását közlik. 15 Lednicer és munkatársai [J. Med. Chem. 9, 172—175 (1966)], Lednicer és munkatársai [J. Med. Chem. 10, 78—74 (1967)] és Bencze és munkatársai [J. Med. Chem. 8, 213—214 (1965)] különböző 1.2- diaril-3,4-dihidronaftalinok fogamzásgátló hatását 20 közlik. A 3 274 213, 3 313 853, 3 396 169, és a 3 567 737 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírások hasonló hatást tulajdonítanak különböző l,2-difenil-3,4-dihidronaftalinoknak. w- . . - 25 Mas Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírások - így a 3 293 263, 3 320 271, 3 483 293, 3 519 675, 3 804 851 és 3 862 232 számú — az 1.2- difenil-3,4-dihidronaftalinok és a 2,3-difenil-indének hatásosságát közlik. 30 Ezen felül Crenshaw és munkatársai [J. Med. Chem. 14, 1185—1190 (1971) egyebek között különböző 2,3-diaril-benzo-tioféneket írnak le fogamzásgátló szerekként. Ezek közül bizonyos vegyületek a 3 413 305 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásban is szerepelnek. Crenshaw és munkatársai ezen felül a fenti leírt általános osztályokba tartozó más vegyületeket is leírnak. A fenti benzo-tioféneknek megfelelő 2,3-diaril-benzo-furánokat a 3 394 125. számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás közli. Fogamzásgátló szerekként használható további vegyületekre, különösen nem-szteorid fogamzásgátlókra, még mindig szükség van. Az alábbi (I) általános képletű új vegyületek ilyen igényt elégítenek ki. E vegyületek 2-fenil-3-aroil-benzo-tiofének és 2-fenil-3-aroil-benzo-tiofén-l-oxidok és szerkezetileg jelentősen különböznek az említett, korábban leírt vegyületektől. Ezért a találmány egyik célja eljárás fogamzásgátló hatású, új, nem-szteroid vegyületek előállítására. A találmány eljárást ad meg (1) általános képletű új 2-fenil-3-aroil-benzo-tiofén vegyületek - ahol R hidrogénatomot, hidroxil-, vagy 1-5 szénatomszámú alkilcsoportot, R, hidrogénatomot, hidroxil-, 1-5 szénatomszámú alkoxi-, 1-5 szénatomszámú alkilkarbonil-oxi-, 1-5 szénatomszámú alkoxi-karbonil-oxi-, benzo-179012
