177978. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ditienil-alkanol-származékok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 177978 jptek Bejelentés napja: 1978. I. 11. (DE-1033) Nemzetközi osztályozás: w Nagy-Britannia-i elsőbbsége: 1977. I. 12. (1121/77. sz.) C 07 D 333/10 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1981. VII. 28. HIVATAL Megjelent: 1982. X. 29. Feltalálók: Szabadalmas: dr. Kleemann Axel vegyész, Hanau, Nubert Ingómat vegyésztechnikus, Degussa Aktiengesellschaft dr. Stróman Fritz farmakológus, Offenbach, dr. Thiemer Klaus farmakológus, Frankfurt/Main Hanau, Német Szövetségi Köztársaság Német Szövetségi Köztársaság Eljárás új ditienil-alkanol-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új ditienil-alkanol-származékok előállítására, ahol a képletben Alk jelentése valamely Ct — C4-alkilén-csoport és X jelentése klór-, bróm- vagy jódatom. Az új vegyületek értékes közbenső termékek, például szív- és vérkeringési megbetegedések gyógyítására szolgáló gyógyszerkészítmények hatóanyagának előállítására. Az I általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy egy tienil-(3)- vagy tienil-(2)-lítiumot valamely IV általános képletű vegyülettel - ahol Alk jelentése valamely Ci— C4-alkilén-csoport, előnyösen egy egyenes szénláncú Cj —C3-alkilén-csoport, Z jelentése valamely Ct — C4-alkoxicsoport, klór-, bróm- vagy jódatom és Hal jelentése klór-, bróm- vagy jódatom —o alacsony hőmérsékleten, előnyösen -50 °C alatt, inert anyagban reagáltatunk. A reakció során az I általános képletű vegyület például az elméleti érték 96%-ának megfelelő kitermeléssel állítható elő. Ezzel szemben az ismert analóg reakcióknál, például tienil<3)-Iítiumnak co-fenil-etü-amino-propionsav-észterekkel történő reakciójánál (1 921 453 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli szabadalmi leírás) a reakció nem egységes, és a kívánt ditienil-(3)-vegyület csak legfeljebb 30%-ban 5 különíthető el. Ennél ?. reakciónál különösen az egyéb tienil-izomerek keletkeznek nagy mennyiségben. Ezen túlmenően a kívánt ditienü-vegyület elkülönítése a többi reakcióterméktől és a tisztítás rendkívül nehéz és például csak körülményes és 10 nagy ráfordítást igénylő többszöri, aktív szénnel véglett kezelést követő átkristályosítással lehetséges. A IV általános képletben Z jelentésében az alkoxicsoport elágazó szénláncú is lehet. 15 A tienil-lítium-vegyületet, különösen a tienil-(3)-lítiumot a IV általános képletű vegyülettel valamely inert folyékony oldószerelegyben reagáltatjuk, amely előnyösen egy telített éterből és egy telített szénhidrogénből és/vagy Cj -C3-alkil-csoporttal mo- 2o no- vagy diszubsztituált benzolból áll. Halogén-C2-C5-alkánkarbonsav-észterként például a következők említhetők meg: 0-halogén-propionsav-észter, -vajsav-észter vagy -valeriánsav-észter. Amennyiben az oldószerelegy egy éterből és 25 valamely telített szénhidrogénből áll, úgy például 1 térfogatrész szénhidrogénre 0,3-3, előnyösen 0,8-3 térfogatrész éter jut. Éterből és mono- vagy dialkü-benzolból áló oldószerelegyeknél 1 térfogatrész alkü-benzolra 0,1—3, előnyösen 0,2—1 térfo- 30 gatrész éter jut. Amennyiben az oldószerelegy a 177978
