177974. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szubsztituált-karbamoil-2-ciano-acetamid származékok gyártására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY 17797* 0 Bejelentés napja: 1979. IX. 20. (Cl-1966) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 103/127 C 07 C 120/04 C 07 C 127/22 ORSZÁGOS Közzététel napja: 1981. VII. 28. Megjelent: 1982. X. 29. TALÁLMÁNYI HIVATAL Feltalálók: Szabadalmas: dr. Tóth Géza vegyészmérnök 60%, Budapest, Nagy Lajos vegyészmérnök Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti 20%, Szentendre, Lugosi György vegyészmérnök 20%, Felscígöd Termékek Gyára Rt., Budapest Eljárás N-szubsztituált-karbamoil-2-ciano-acetamid-származékok gyártására 1 A találmány tárgya üzemi méretekben kedvezően megvalósítható eljárás N-szubsztituált karbamoil-2-ciano-acetamid-származékok előállítására. A találmány szerinti eljárással előállítható N-szubsztituált-karbamoil-2-ciano-acetamid-származékok - amelyek (I) általános képletében: R jelentése 1-4 szénatomszámú alkücsoport, és X jelentése 1—4 szénatomszámú alkilcsoport, alkáli- vagy alkáliföldfém - egyes képviselői széles körben alkalmazott, biológiailag aktív Vegyületek, amelyeknek fungicid hatása növénypatogén gombák ellen, különösen lisztharmat, peronoszpóra és rozsdagombák ellen kiemelkedően jó. Különösen aktív képviselőjük az N-etil-karbamoil-2-dano-2-(metoxi-imino)-acetamid. Az (I) általános képletű hatóanyagokból - a szokásos nedvesítő, diszpergáló, töltő és egyéb adalékanyagokkal - nedvesíthető porkeverékek, szuszpenziók és emulziók, ezenkívül egyéb ismert 20 növényvédőszerekkel kombinációk állíthatók elő. Az (I) általános képletű N-szubsztituált-karbamoil-2-dano-acetamid-származékokat tartalmazó növényvédőszerek előnyösen alkalmazhatók mind preventív, mind gyógyító védekezés esetén egyéb 25 ismert szerekhez képest viszonylag kis hatóanyag-koncentráció mellett. Egyes N-szubsztituált karbamoü-2-eiano-acetanúd-származékok előállítására szolgáló eljárást ismertet a 167 737. sz. magyar szabadalmi leírás. 30 E szerint az eljárás szerint a megfelelő N-szubsztituált karbamoil-2-ciano-acetamidot savas közegben nátrium-nitrittel reagáltatják, majd a keletkező N-szubsztituált karbamoü-2-ciano-2-(hidroxi-imino)•acetamidot alkilezik diazo-alkánnal. A 3 919 284. sz. USA szabadalmi leírás hasonló eljárást ismertet, azzal a különbséggel, hogy az alkilezést dialkíl-szulfáttal végzik. Az említett szabadalmi leírásokban leírt eljárásban szereplő kiindulási anyag, az N-szubsztituált karbamoil-2-ciano-acetamíd előállítása szintén ismert. Az N-metil-karbamoil-2-ciano-acetamidot a Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 33. 3035-3049 (1900) szerint N-metfl-karbamid- és ciánecetsav reagáltatásával állítják elő. Hasonló reakciót írtak le japán szerzők N-etil-karbamoil-2- -ciano-acetamid előállítására [Bull, of the Chem. Soc. Japan 46. (2), 506 -9 (1973)]. A kitermelés 50-60% közötti. Ismeretes azonban, hogy mind az N-alldl-karbamidok, mind pedig a ciánecetsav nedvszívó anyagok. Ezenkívül az izolált intermedierekből történt.' előállítás során további hátrányt jelent az, hogy több, nagyobb méretű berendezést kell használni, nagy élőmunka-ráfordítással, megfelelő egészségvédelmi intézkedések betartásával, és a veszteségek miatt romlik az összkitermelés a többlépéses reakciósor folyamán. 177974
