177952. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 5,9ß-diszubsztituált 2-tetrahidrofufuril 6,7-benzomorfánok előállítására
MAOTAB népköztársaság SZABADALMI LEÍRÁS 177952 Bejelentés napja: 1975. VIII. 04. (BO-1566) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 405/06 Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1974. VIII. 05. (P 24 37 610.1) OKSZAGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1981. VII. 28. Megjelent: 1982. X. 29. Feltalálók: Szabadalmas: dr. Merz Herbert vegyész, dr. Langbein Adolf vegyész, Ingelheim am Rhein, C. H. Bœhringer Sohn, dr. Walther Gerhard vegyész, dr. Stockhans Klaus orvos, Bingen am Rhein, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Német Szövetségi Köztársaság Eljárás új 5,9(3-diszubsztituált 2-tetrahidrofurfuril-6,7-benzomorfánok előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 5,9/kliszubsztituált 2-tetrahidrofurfuril-6,7-benzomorfánok és savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben R hidrogénatomot, metil- vagy acetücsoportot és R1 metü- vagy fenilcsoportot jelent. A találmány olyan I általános képletű vevőietek előállítására vonatkozik, amelyekben a szubszti- io tuensek a karbociklusos gyűrű 5- és 9-helyzetében transz-helyzetben vannak. Előnyösek azok az I általános képletű vegyietek, amelyek képletében R hidrogénatomot jelent. Különösen előnyös vegyidet a 2-tetrahidrofurfurfl- is -2’-hidroxi-5,9j3-dimetü-6,7-benzomorfán és sztereoizomeijei. Az I általános képletű vegyületek fenti definíciója értelmében sztereokémiájuk a következő: A találmány szerinti vegyületek alapját képező II általános képletű nor-benzomorfánnak 3 aszúnmetrikus szénatomja van. Mivel az áthidalt gyűrűrendszerben a C-l és C—5 aszimmetrikus szénatomok mereven beépültek, és a C—9 aszimmetrikus szénatom konfigurációja rögzített (a ß^orra kori^ tozódik), ezért az I általános képlet alapját képező D általános képletű nor-vegyületek csak racém áakban, és az ehhez tartozó optikai antipodok alakban léteznek. 25 30 Jelölés II általános képletű Konfiguráció vegyületek alakja (±)-H (+) — II racém - balraforgató ÍR, 5R, 9S jobbrafoigató IS, 5S, 9R A molekulában az N-tetrahidrofurfuril-szubsztituenssel egy további aszimmetrikus szénatom jelenik meg (a tetrahidrofurángyűrű C-2” helyén). Ezért várható, hogy a fent definiált I általános képlet két sorozat (1.1), illetve (1.2) racém diasztereoizomert és a hozásuk tartozó optikai antipódokat foglalja magában és ezek létezése a következő kombinációk alapján lehetséges: Konfiguráció Jelölés N-tetrahidro* Benzomorfán furfuril•csoport 1.1 L2 ÍR, 5R, 9S-(-) D-(-)i racém dials, SS, 9R-(+) L-(+)/ sztereoizomer 1 IR, 5R, 9S-{-) L~(+), racém dia-IS, SS, 9R-C+) D-<-) ' sztereoizomer 2 177952
