177907. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2- propinil-amin- származékokat tartalmazó növényvédőszerek és eljárás a hatóanyag előállítására
MAGYAR népköztársaság SZABADALMI LEÍRÁS 177907 Nemzetközi osztályozás: ■ Bejelentés napja: 1977. III. 3. (SchE—596) C 07 C 87/24 C 07 C 87/26 Elsőbbsége: 1976. III. 4. (P 25 09 280.8) C 07 C 87/28 ORSZÁGOS Német Szövetségi Köztársaság Közzététel napja: 1981. VI. 27. C 07 C 93/14 A 01 N 9/20 TALÁLMÁNYI Megjelent: 1983. XI. 30. HIVATAL Feltalálók: Szabadalmas: Dr. Krüger Hans-Rudolf vegyész, Schering AG, Nyugat-Berlin Dr. Kötter Clemens vegyész, Bergkamen Dr. Joppien Hartmut vegyész, Német Szövetségi Köztársaság Nyugat-Berlin, Német Szövetségi Köztársaság Hatóanyagként 2-propinil-amin-származekokat tartalmazó növényvédőszerek és eljárás a hatóanyag előállítására 1 A találmány hatóanyagként 2-propinil-amin-származékokat tartalmazó, különösen rovar- és peteölő hatással rendelkező növényvédőszerekre és a hatóanyagok előállítására vonatkozik. Ismeretesek olyan vegyületek, amelyek gátolják a monoamino-oxidáz hatását. Ezek közé tartozik például a transz-2-fenil-ciklopropil-amin-szulfát, az 1-izonikotinil-2-izopropil-hidrazin-foszfát, az izonikotinsav-2- -[2-(benzil-karbamoiI)-etil]-hidrazid, valamint egy propinil-amin-származék, az N-benzil-N-metil-2-propinil-amin. Azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű 2-propil-amin-származékok — a képletben X és Y azonos vagy különböző és hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkoxicsoportot vagy halogénatomot jelent — vagy savaddíciós sóik — vivőanyagokkal — célszerűen ammónium-kloriddal és kaolinnal —, hígító- és/vagy oldószerekkel — célszerűen aromás vagy telített szénhidrogénekkel és/vagy dimetil-formamiddal és — adott esetben — felületaktív anyagokkal — célszerűen nemionos vagy kationos nedvesítő- vagy emulgeálószerekkel együtt —- készítmény alakjában kiváló hatást mutatnak kártevő rovarok és petéik ellen. Ez a hatás váratlan volt, mert a többi oxidáz-inhibítor ilyen hatással nem rendelkezik. Az észlelt hatás különösen Lepidopterák, például Spodoptera littoratis (egyiptomi gyapotmag-bagolyfepke), Marnestra brassicae (káposzta-bagolylepke) és Pieris brassicae (káposztapille) ellen nyilvánul meg. 2 A találmány szerinti vegyületeket tartalmazó készítmények melegvérüekkel szemben csak kisfokú mérgező hatást mutatnak. így például az N-benzil-N-metil-2-propinil-amin perorális akut LD50 dózisa 5 egérnél 700 mg/testsúly kg, az N-(2-klór-benzil)-N-metil-2-propinil-aminé 350 mg/testsúly kg. Ezeket a készítményeket haszonnövény-kultúrák — például gyapot, paradicsom, kelvirág, bokorbab, cukorrépa, tengeri és rizs — igen jól elviselik; így előnyös 10 módon használhatók ezen növények kártevői ellen. A készítmények előnyösen mintegy 0,01—1,0 súly% előnyösebben 0,05—0,2 súly% — koncentrációra hígítva alkalmazhatók. Optimális hatást azok az (I) általános képletű vegyülő leteket tartalmazó készítmények fejtenek ki, amelyek képletében X és Y hidrogénatomot, 1—3 szénatomszámú alkoxicsoportot vagy klóratomot jelent. A találmány szerinti vegyületek szervetlen vagy szerves savakkal képzett sóik alakjában is használ- 20 hatók. A sók közül különösen a hidrokloridok használata előnyös. A találmány szerinti hatóanyagok vagy sóik közé például a következők tartoznak: 25 Vegyület Fizikai állandók N-(4-Klór-benzil>N-metil-2- Fp. : 96—106 °C/2 torr -propinil-amin N-(4-Klór-benzil>N-metil-2- Op.: 216,5—217 °C 30 -propinil-ammónium-klorid 177907
