177807. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1,6-anhidro-ß-D-hexopiranóz-származékok előállítására
SZABADALMI 177807 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS £ Bejelentés napja: 1977. IX. 28. (Cl—1773) Elsőbbsége: 1976. IX. 29. (12299/76) Svájc Nemzetközi osztályozás: C 07 H 3/10 ORSZÁGOS Közzététel napja: 1981. VI. 27. TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1983. X. 31. Feltalálók: Dr. Baschang Gerhard, vegyész, Bettingen, Dr. Stanek Jaroslav, vegyész, Birsfelden, Dr. Rossi Alberto, vegyész, Oberwil, Sele Alex, technikus, Muttenz, Svájc Szabadalmas: Ciba-Geigy AG., Basel, Svájc Eljárás új l,ó-anhidro-B-D-hexopiranóz-származekok előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 1,6-anhidro- p-D-hexopiranóz-származékok előállítására — ahol R2 jelentése hidrogénatom vagy benzoilcsoport, R3 és R4 jelentése 1—5 szénatomos alkilcsoport vagy 5 benzilcsoport és R3 és R4 közül az egyik benzoilcsoportot is jelenthet, R4 hidrogénatomot is jelenthet, azzal a megkötéssel, hogy R3 és R4 együtt legalább 3 szénatomot tartalmaz, és amennyiben R4 jelentése benzoilcsoport, az R3 csoport legalább 2 szénatomot 10 tartalmaz, és amennyiben R3 és R4 közül az egyik benzoilcsoportot jelent, akkor R2 jelentése hidrogénatom. Az I általános képletű új anhidro-piranóz-származékok az altro-, gulo-, idő- vagy talo-, különösen az allô-, 15 galakto- vagy manno-, és elsősorban a glüko-, sorba tartoznak. Alkilcsoport például az etil-, izopropil-, egyenes vagy elágazó láncú, tetszés szerinti helyzetben kapcsolódó butil-, vagy pentil-csoport, és mindenekelőtt a metil- vagy 20 az n-propil-csoport. Az új vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek. így a találmány szerinti anhidro-piranóz-származékok különösen fibrinolitikus és trombolitikus hatásokat mu- 25 tatnak, amint állatkísérletekből kiderül, például kaolintalpödémás patkánynak szájon át 0,1-től körülbelül 5 mg/kg-ig, különösen 0,3-tól körülbelül 3 mg/kg-ig terjedő adagban beadva. A fibrinolitikus és trombolitikus hatásosság is megmutatkozik az euglobulin-alvadék 30 oldásidő rövidülésében az M. Rüegg, L. Riesterer és R. Jaques; Pharmacology, 4,242—254 (1970) közlemény szerint normál patkányon végzett kísérletnél 3—30 mg/kg dózisnál. Hatásosságuk szempontjából különösen az la általános képletű vegyületeket kell kiemelni — ahol R2, R3 és R4 az előbbi jelentésűek — valamint a megfelelő galakto-származékokat. Különösen az olyan la általános képletű vegyületek és megfelelő galakto-származékaik emelendők ki — ahol R3 jelentése benzilcsoport, és R2 és R4 az előbbiekben megadott jelentésűek, R2 jelentése elsősorban hidrogénatom, és R4 jelentése hidrogénatom vagy benzilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy ha R4 jelentése benzoilcsoport, akkor R2 jelentése hidrogénatom. Hatásosságuk kaolin-talpödéma vizsgálat során patkányon szájon át történő beadásnál mutatható ki, amikor például az 1,6-anhidro-3,4-di-0-benzil- ß-D-glükopiranóz vagy az l,6-anhidro-3-0-benzil-ß-D-glükopiranóz 0,3—3 mg/kg-ig terjedő dózisban az euglobulinalvadék oldásidőt kifejezetten megrövidíti. Az új vegyületek ezért fibrinolitikumként és trombolitikumként alkalmazhatók. Az új anhidro-piranóz-származékok önmagukban ismert módszerekkel állíthatók elő. 177807
