177796. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált benzoil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid kompoziciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 177796 W Bejelentés napja: 1977. Vili. 24. (BA—3577) Bejelentés elsőbbsége: 1976. VIII. 24. (P 26 37 947.5) Német Szövetségi Köztársaság Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/20 A 01 N 9/30 C 07 D 319/08 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1981. VI. 27. Megjelent: 1983. X. 30. Feltalálók: Dr. Sirrenberg Wilhelm, vegyész, Sprockhövel, Dr. Alles Hans-Ulrich, vegyész, Odenthal-Blecher, Dr. Hamman Ingeborg, zoológus, Köln, Dr. Stendel Wilhelm, állatorvos, Wuppertal-1, Német Szövetségi Köztársaság Szabadalmas: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Hatóanyagként szubsztituált benzoil-karbamid-származékot tartalmazó inszekticid kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 2 A találmány inszekticid kompozíciókra vonatkozik, amelyek hatóanyagként valamely (I) általános képletű szubsztituált benzoil-karbamid-származékot — a képletben R jelentése halogénatom, vagy 1—4 szénatomos alkil- 5 csoport és n jelentése 1—3 — tartalmaznak 0,1—95 súly% koncentrációban, szilárd hordozóanyagok, célszerűen természetes vagy mesterséges kőlisztek és/vagy folyékony hígítóanyagok, cél- 10 szerűen poláros szerves oldószerek és adott esetben felületaktív szerek, célszerűen nem-ionos vagy anionos emulgeáló és/vagy diszpergálószerek mellett. Ismeretes, hogy bizonyos benzoil-karbamid-származékok, például az l-(2,6-dik!ór-benzoil)-3-(4-klúr- 15 -fenil)-karbamid inszekticid hatással rendelkeznek (1. a 2 123 236 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratot). A találmány szerinti hatóanyagoknak erős inszekticid hatásuk van. 20 Azt találtuk, hogy a találmány szerinti hatóanyagok előállíthatok, ha a) a (II) képletű 6-amino-2,2,4,4-tetrafluor-l,3-benzodioxánt valamely (III) általános képletű szubsztituált benzoil-izocianáttal — ahol R és n jelentése a fent 25 megadott —, adott esetben valamely oldó- vagy hígítószer jelenlétében, reagáltatjuk, vagy b) valamely (IV) általános képletű szubsztituált benzamid-származékot — ahol R és n jelentése a fent megadott — az (V) képletű 6-izocianáto-2,2,4,4-tetra- 30 fluor-l,3-benzodioxánnal, adott esetben valamely oldóvagy hígítószer jelenlétében reagáltatjuk. Meglepő módon azt találtuk, hogy a találmány szerinti hatóanyagoknak sokkal erősebb az inszekticid hatásuk, mint a technika állásából ismert, szerkezet és hatás szempontjából legközelebb eső l-(2,6-diklórbenzoil)-3-(4-klór-fenil)-karbamidnak. A találmány szerinti hatóanyagok ily módon gazdagítják az inszekticid anyagok választékát. Ha az a) eljárásváltozat értelmében 6-amino-2,2,4,4- -tetrafluor-l,3-benzodioxánt és 2-ctil-benzoil-izocianátot reagáltatunk, úgy a reakció az a) reakcióvázlat szerint megy végbe. Ha a b) eljárásváltozat értelmében 6- -izocianálo-2,2,4,4-tetrafluor-l,3-bcnzodioxánt cs 2-fluor-benzamidol reagáltatunk, úgy a reakció a b) rcakcióvázlat szerint folyik. Az eljárásváltozatokhoz szükséges kiindulási anyagokat a (II) — (V) képletek, illetve általános képletek - ahol R és n jelentése a korábban megadott — általánosságban definiálják. R előnyös jelentése azonban fluor-, klór-, bróm-, jódatom, nitrocsoport, vagy 1—4 szénatomos, célszerűen 1—2 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, n jelentése 1—3. A OH) általános képletű kiindulási anyagok — ahol R és n jelentése a megadott — (a eljárásváltozat) ismertek [J. Őrt. Chem. 30/12, 4306 — 4307 61 965]. Ugyancsak ismertek a (IV) általános képletű vegyületek — ahol R és n jelentése a fent megadott — (b eljárásvál-177796
