177726. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiokoleszterin-n-alkil éterek előállítására és a folyadékkristályt tartalmazó társított rendszer
MAHVAP SZABADALMI 177726 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS A SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY ff Bejelentés napja: 1979. VIII. 24. (RE—659) Nemzetközi osztályozás: C 07 J 9/00 C 09 K 3/34 Közzététel napja: 1981. V. 28. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1983. IX. 30. Feltalálók: Szabadalmas: Dr. Szabó József, oki. vegyész, szeged (9%) Zoltai Attila, oki. vegyész, Szeged(8%) Reanal Finomvegyszergyár, Kertész Ferencné, vegyésztechnikus, Szeged (8%) Dr. Agócs Pál Mihály, oki. vegyész, Budapest Szeged (9%) Motika Gábor, oki. vegyész, Szeged (8%) Gajdacsi András, mechanikus, Szeged (8%) Dr. Márffy Ferenc, oki. vegyészmérnök, Budapest (15%) Gáli Gaszton, oki. vegyészmérnök, Budapest (15%) Daróczi Iván, oki. vegyész, Budapest (5%) Császár Kálmán, oki. üzemmérnök, Putnok (15%) Eljárás tiokoleszterin-n-éterek előállítására és a folyadékkristályt tartalmazó társított rendszer 1 2 A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új tiokoleszterin-n-alkil-éterek előállítására — ahol n értéke 1 és 9 közötti egész szám. Az oltalmi igény kiterjed még a folyadékkristály alapú társított rendszerekre is. Ismert, hogy egyes koleszterin-származékok folyadékkristályos tulajdonságokkal rendelkeznek [C. W. Gray, P. A. Windsor: Liquid Crystals and Plastic Crystals; Ellis Horvood, Chichester, England (1974)]. A folyadékkristályok szelektív fényvisszaverőképességük következtében kiterjedten alkalmazhatók híradástechnikai célokra, továbbá orvosdiagnosztikai és anyagvizsgálati indikátor-kompozíciók alkotóelemeiként. A folyadékkristályokat tartalmazó kompozíciók összetételét, segédanyagait és alkalmazási területeit összefoglalóan ismertetik a következő közlemények: Domus, D. Zaschke, H.: Flüssige Kristalle [Vortrag für Grundstoffindustrie, Berlin (1975)]; Noier, G., Sackmann, S., Grabmayer, J. Gy.: Applications of Liquid Crystals [Springer Verlag (1975)]. A találmány szerint előállított új vegyületek folyadékkristályos tulajdonságokkal rendelkeznek, és a koleszterikus folyadékkristályokra jellemző szelektív fényvisszaverődést mutatnak az optikai színképtartományban. Ennek , megfelelően az új vegyületek előnyösen alkalmazhatók a folyadékkristályok felhasználási terüle- 25 tein. Az új vegyületek az azonos mólsúlyú ismert folyadékkristályoknál alacsonyabb hőmérsékleten olvadnak, így ezek a vegyületek különösen előnyösen használhatók fel termográfiai vizsgálatokhoz (roncsolásmentes anyagvizsgálat, cutam orvosi diagnosztika) a viszony- 30 lag alacsony hőmérséklet-tartományokban. Az ilyen jellegű alkalmazásokról összefoglaló képet ad W. Elser és R. D. Ennulat a Selective Reflection of Cholesteric Liquid Crystals c. közleményében [Advances in Liquid 5 Crystals, 2, 73—165 (Academic Press, New York, 1976)]. N. F. Blau és C. G. Stuckwish (J. Org. Chem. 25,1611 (I960)] leírják a tiokoleszterin-metiléter előállítását tiokoleszterinből metiljodiddal, illetve koleszteril-p- 10 -toluolszulfonátból metil-merkaptánnal. A szerzők hivatkoznak A. S. Jones, F. Smith és M. Webb közleményére [Nature 162, 857 (1948)], amelyben a tiokoleszterin-metiléter olvadáspontjára jelentősen eltérő értéket adtak meg. Megvizsgálva a reakciót azt tapasztaltuk, 15 hogy a fenti módon eljárva a kívánt termék mellett nagymennyiségű dikoleszteril-diszulfid keletkezett, amely azonos volt az L. C. King és munkatársai [J. Am. Chem. Soc. 70, 1176 (1948)] által előállított anyaggal. Az (I) általános képletű vegyületek legközelebbi homo- 20 lógját, a tiokoleszterin-metilétert tehát eddig nem sikerült tiszta állapotban előállítani. A korábban említett szerzők egyike sem számolt be a tiokoleszterin-metiléter folyadékkristályos tulajdonságairól. Vizsgálataink szerint a tiokoleszterin-metiléter önmagában folyadékkristályos tulajdonságokat nem mutat; ezzel szemben a homológ sor n= 1-nél magasabb szénatomszámú tagjai meglepő módon önmagukban is folyadékkristályos tulajdonságokkal rendelkeznek. Az (I) általános képletű új vegyületeket a találmány 177726
