177589. lajstromszámú szabadalom • Eljárás(poliklór-fenil)-karbanilidát származékok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

SZOLGALATI TALÄLMÄNY

177589

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

Bejelentés napja: 1979. IX. 14. (Cl—1963) Közzététel napja: 1981. IV. 28. III. 31.

Nemzetközi osztályozás: C 07 C 125/06

HIVATAL

Megjelent: 1983. III. 31.

' •-----Feltalálók:

Szabadalmas:

dr. Bitter István vegyészmérnök,

20%;

Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti

dr. Soós Rudolf vegyészmérnök,

20%;

Termékek Gyára Rt., Budapest

dr. Tóth Géza vegyészmérnök,

20%;

dr. Tőke László vegyészmérnök,

20%;

dr. Szabó Gábor vegyészmérnök, Budapest

20%;

Eljárás (poliklór-fenil)-karbanilidát-származékok előállítására

1

Találmányunk tárgya eljárás az (l) általános képletű (poUklór-fenil)-karbanilidát-származékok előállítására R1 jelentése — adott esetben 1—2 szénatomszámú alkilcsoporttal helyettesített —• fenilcsoport,

R2 jelentése 3,4 vagy 5 klóratommal helyettesített fenilcsoport.

A leírásban még az alábbi jelölést alkalmazzuk: M jelentése alkálifém.

R1 jelentése előnyösen fenil- vagy tolilcsoport, R2 jelentése előnyösen tri- vagy pentaklór-fenil-esoport, Mi jelentése előnyösen káliumatom.

Miután R1, R2 és M jelentése a leírás során minden esetben megegyezik a fentebb megadottakkal, a továbbiakban értelmezésüktől eltekintünk.

Az (I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű N-(diklór-metilén)-anilin-származékot valamely (III) általános képletű alkálifém-(poliklór-fenolát)-tal reagáltatjuk, majd az ilyen módon kapott terméket savas, előnyösen sósavas vagy szulfonsavas oldattal reagáltatjuk, előnyösen szerves oldószeres közegben, szobahőmérséklet és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten.

Az (I) általános képletű vegyületek úgynevezett aktív észterek, amelyek reagensként való alkalmazásával hidroxil- vagy aminocsoportok hidrogénje enyhe reakciókörülmények között cserélhető helyettesített karbamoilcsoportra. így számos, növényvédő hatású karbamid- és karbamátszármazék állítható elő segítségükkel (162 382. számú, 167 249. számú és 170 115. számú magyar szabadalmi leírások).

2

Az (I) általános képletű vegyületek előállítása a szakirodalom alapján [Liebigs Ann. Chem. 562, 219, 207 (1940); J. Org. Chem. 28, 658 (1963); Helv. Chim. Acta 48, 2005 (1965)] két módszerrel lehetséges:

5 a) poliklór-fenolokat reagáltatnak izocianátokkal bázikus katalizátorok jelenlétében,

b) poliklór-fenolok foszgénezésével előállított klór-hangyasav-fenil-észtert reagáltatnak aminokkal.

Mindkét módszer esetében foszgént használnak fel a 10 kiindulási anyagok előállításához. Foszgén felhasználása viszont köztudottan bonyolult technológiát igényel.

A találmányunk szerinti eljárással viszont az (I) általános képletű vegyületek foszgén felhasználása nélkül, biztonságosan, egyszerűen jó kitermeléssel állíthatók 15 elő. Az eljárásunk kiindulási anyagként használt (II) általános képletű vegyületek az irodalomban ismertek és előállításuk egyszerűen és jó termeléssel megoldható [Angew. Chem. 74, 861 (1962)].

Eljárásunknál a megfelelő (II) és (III) általános kép- 20 letű vegyületeket célszerűen poláros szerves oldószerben reagáltatjuk — előnyösen acetonban, dioxánban, acetonitrilben vagy dimetil-formamidban — szobahőmérséklet és az oldószer forráspontja közötti, előnyösen 50— 100 C hőmérsékleten. A reakció során keletkező alkáli- 25 fém-kloridot leszűrjük és a terméket hidrolizáljuk.

A keletkezett terméket — amely feltehetően a megfelelő (IV) általános képletű vegyület — ásványi savas, előnyösen sósavas vagy szulfonsavas közegben hidrolizáljuk.

30 A terméket szűréssel különítjük el.

177589