177551. lajstromszámú szabadalom • Kéntartalmú diuretán-származékokat tartalmazó gyomirtószerek
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 177551 Bejelentés napja: 1978. VI. 2. (BA- 3662) Német szövetségi köztársasági elsőbbsége: 1977. VI. 3. (P 27 25 146.3) Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/12 C 07 C 155/02 C 07 C 155/08 Közzététel napja: 1980. I. 28. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1983. III. 31. Feltalálók : dr. Schirmer Ulrich vegyész, Heidelberg, dr. Wuerzer Bruno okleveles mezőgazda Limburgerhof, dr. Rohr Wolfgang vegyész, Mannheim, Német Szövetségi Köztársaság Szabadalmas: BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Kéntartalmú diuretán-származékokat tartalmazó gyomirtó szerek i A találmány új, kéntartalmú diuretán-származékokat tartalmazó gyomirtószerekre, valamint a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik. Ismeretes, hogy a metil-N-{3[N’-(3’-metil-fenil-karbamoiloxi)-fenil]}-karbamátot, az etil-N[3-(N’-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamátot, a metil-N-[3-(N’-metil-N’-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamátot (1567 151 számú német szövetségi köztársasági közzétételi irat), valamint a 3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidot (15 42 836 számú német szövetségi köztársasági közzétételi irat) gyomirtószerek hatóanyagaként alkalmazzák. Megállapítottuk, hogy az I általános képletű új diuretánokat tartalmazó gyomirtószereknek jó gyomirtó hatásuk van számos káros növénnyel szemben, és a haszonnövények ezeket jól tűrik. Az I általános képletben R1 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot, R2 hidrogénatomot vagy benzilcsoportot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, amely 2—5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal lehet szubsztituálva, R3 1—8 szénatomos alkilcsoportot, 2—5 szénatomos alkenilcsoportot, amely halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkílcsoporttal lehet szubsztituálva; fenilcsoportot, amely 1—4 halogénatommal vagy trifluormetil-csoporttal vagy 1—4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal lehet szubsztituálva; fenil-<l—4 szénatomos)-alkilcsoportot, 3—10 széna tombs dkloalkilcsoportot, amely 1—3,1—4 szénatomos alkílcsoporttal lehet szubsztituálva vagy legfeljebb 14 2 szénatomos bicikloalkil- vagy tricikloalkil-csoportot jelent, R4 1—8 szénatomos alkilcsoportot, amely halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy 2—5 5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal lehet szubsztituálva; 2—5 szénatomos alkinilcsoportot, fenilcsoportot, amely 1—4 halogénatommal, nitrocsoporttal, 1—4 szénatomos alkílcsoporttal, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal, 2—5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport- 10 tál. di-( 1 —4 szénatomos)-aikil-amino-csoporttal vagy 1—4 szénatomos alkiltio-karbamoil-csoporttal lehet szubsztituálva; fenil-( 1 - 4 szénatomosj-alkilcsoportot, 3- 10 szénatomos dkloalkilcsoportot, amely I -4 szénatomos alkílcsoporttal lehet szubsztituálva; 4-12 15 szénatomos cikloalkil-alkil-csoportot, legfeljebb 12 szénatomos bicikloalkil- vagy tricikloalkil-csoportot, hexahidro-benzil-, tetrahidronaftil- vagy indanilcsoportot jelent, X hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1—4 szénatomos 20 alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, A, B, D és E egymástól függetlenül oxigén- vagy kénatomot jelentenek, de legalább egyikük oxigénatomtól eltérő jelentésű, és legalább egyikük mindig kénatomot jelent, és 25 a fenilgyűrű 1 — és 3—helyzetű szubsztituensei mindig eltérőek. Az új vegyületek előállítását az [A,j és [AJ reakciósémák szemléltetik. Ezekben a sémákban és a leírásban A, B, D, E, R, R1, R2, RJ, R4, X a fenti jclentésűek. A követ- 30 kezűkben az uretánok és klórhangyasav-észterek elnevezés 177551
