177408. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2-tetrahidrofurfuril-6,7-benzomorfánok előállítására
MAGYAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 177408 Bejelentés napja: 1975. III. 07. (BO—1536) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 405/06 Német szövetségi köztársasági elsőbbsége: 1974. III. 09. (P 24 11 382.4) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1981. IV. 28. HIVATAL Megjelent: 1982. VIII. 31. Feltalálók: Szabadalmas: dr. Merz Herbert vegyész, dr. Langbein Adolf vegyész, Ingelheim am Rhein, C. H. Boehringer Sohn, dr. Walther Gerhard vegyész, dr. Stockhaus Klaus orvos, Bingen am Rhein, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Német Szövetségi Köztársaság Eljárás új 2-tetrahidrofurfuril-6,7-benzomorfánok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új tetrahidrofurfuril-6,7-benzomorfánok és savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben 5 R1 metil-, etil- vagy propilcsoportót, R2 hidrogénatomot, metil- vagy etilcsoportot, R3 hidrogénatomot vagy metilcsoportot és R4 hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkil- vagy 2—5 szénatomos acilcsoportot jelent, 10 azzal a megszorítással, hogy R3 hidrogénatomot jelent, ha R1 metilcsoport, R2 hidrogénatom és R4 hidrogénatom, metil- vagy acetilcsoport. A találmány olyan I általános képletű vegyüle- 15 tek előállítására vonatkozik, amelyek képletében R1 és R2 a karbodklusos gyűrűhöz vonatkoztatva cisz-helyzetben vannak. Ez azt jelenti, hogy ha R1 és R2 alkilcsoportokat jelentenek, és R2 nem azonos R3 jelentésével, akkor az a-sor dsz-helyzetű 20 R1 és R2 alkilcsoportokat tartalmazó vegyületeire vonatkozik a találmány. Előnyösek azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében R4 hidrogénatomot jelent, és a többi helyettesítő a fent megadott jelentésű. 25 Különösen előnyösek azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 és R2 metilcsoportot, R3 és R4 hidrogénatomot jelent, azaz 2-tetrahidrofurfuril-2’-hidroxi-5,9-dimetil-6,7-benzomorfánok. 30 2 Az I általános képletű vegyületek fent megadott definíciója alapján a sztereokémiái helyzet a következő: A vegyületek alapjául szolgáló II általános képletű norbenzomorfánnak két aszimmetria-centruma van, ha R2 és R3 azonosak, illetve három aszimmetria-centruma van, ha R2 nem azonos R3-mal. A C—1 és C-5 aszimmetria-centrumoknak egy áthidalt gyűrűrendszerben való merev beépítése és a C—9 aszimmetria-centrum rögzítése miatt (korlátozás az a-sorra) az I általános képletű vegyület alapjául szolgáló II általános képletű nor-vegyületek csak egyetlen racém formában és a hozzá tartozó optikai antipódjaik alakjában léteznek. II általános Jelölés képletű Konfiguráció forma (±)—II racém -(-)-II balraforgató ÍR, 5R, 9R (±)—II jobbraforgató IS, 5S, 9S Az N-tetrahidrofurfurfl-szubsztitúcióval a molekulában egy további''aszimmetria-centrum dákul ki (a tetrahidrofurán-gyűrű C—2” helyén). Ezért az várható, hogy a fenti I általános képlet dá két (1,1) és (1,2) sorozat racém diasztereomer tartozik, és a hozzájuk tartozó, megfelelő számú optikai an-177408
