177338. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acilamino-heteroaril vegyületek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 177338 Bejelentés napja: 1976. VI. 3. (LI- 294) Nemzetközi osztályozás: ( 07 D 207/34, 307/52 C 07 D 333/36, 403/04 Nagy-britanniabeli elsőbbsége : 1975. június 5. (24223/75) C 07 D 405/04, 409/04 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1981. III. 28. HIVATAL Megjelent: 1982. XI. 30. Feltalálók: Evans Delme, vegyész, Buckinghamshire, Jolley Michael Ralph, John, vegyész, Surrey, Ross William James, vegyész, Surrey, Swann Brian Picton, vegyész, Surrey, Nagy-Britannia Szabadalmas: Lilly Industries LTD,, London Nagy-Britannia Eljárás acilamino-heteroaril vegyületek előállítására i A találmány tárgya eljárás heterociklusos vegyületek, különösen bizonyos új, öttagú, acilamino-csoporttal szubsztituált heterociklusos vegyületek előállítására, amely vegyületek akut túlérzékenységi állapotok kemoterápiás kezelésére és/vagy aktív vegyületek előállításához intermedierként használhatók fel. A találmány ezenfelül kiterjed az új vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására is. A találmány szerint előállított gyógyszerkészítmények emberek és állatok kezelésére alkalmasak. Bizonyos acilamino-tioféneket már korábban leírtak a 9045058és4016861 számú japán, a 767244 számú belga, a 7 106 324 számú holland, az 1 585 075 számú francia szabadalmi leírásokban és számos acilamino-pirrolt a 819088 számú belga szabadalmi leírásban írtak le. Az ismert tiofének és pirrolok azonban csak intermedierekként ismertek vagy pedig más területen hasznosak, például herbicid, gyulladásgátló, lázcsillapító stb. hatásúak, vagyis teljesen eltérő területen fejtik ki hatásukat, mint a találmány szerint előállított vegyületek, amelyek antiallergiás hatásúak. A találmány szerint az I általános képletű vegyületeket — ahol Árjelentése II általános képletű heteroarilgyűrű — ahol Z jelentése oxigén- vagy kénatom vagy —NR képletű csoport, ahol R jelentése hidrogénatom, 1—6 szénatomos alkilcsoport azzal a megkötéssel, hogy ha Z jelentése oxigénatom, akkor a gyűrű adott esetben 1 —4 szénatomos alkil-, adott esetben halogénatommal, 1—4 szénatomos alkoxi- vagy trífiuonnetil csoporttal. helyettesített fenilcsoporttal szubsztituált és ha Z jelentése kénatom, akkor a gyűrű 1—4 szénatomos alkil- vagy fenilcsoporttal szubsztituált és ha Z jelentése NR képletű csoport, akkor a gyűrű szubsztituálatian, 5 R1 1—10 szénatomos alkil-, 3—6 szénatomos alkenil-. 3—6 szénatomos alkinil-, 2—6 szénatomos alkoxialkil-, 2—6 szénatomos karboxialkil-, 1—6 szénatomos halogénalkil-, 3 10 szénatomos cikloalkil-, 3 10 szénatomos cikloalkil- 1—6 szénatomos alkil, adott eset- 10 ben nitro-csoporttal vagy halogénatommal szubsztituált fenil-1—6 szénatomos alkilcsoport és R 1—8 szénatomos alkil-, 1—6 szénatomos halogénalkil-, 2 6 szénatomos alkenil-csoport, 3— 10 szénatomos cikloalkil-csoport, előnyösen adamantilcsoport, 15 3—10 szénatomos cikloalkil-i 6 szénatomos alkilcsoport vagy fenil-, vagy fenil-1—6 szénatomos alkilcsoport. Az Ar csoport a három lehetséges helyzet közül bárme- 20 lyikben 1 4 szénatomos alkil-, vagy adott esetben halogénatommal, 1 - 4 szénatomos alkoxi- vagy trifluormetilcsoporttal szubsztituált fenil-csoporttal lehet helyettesítve. A három lehetséges helyzeten a heteroarilgyűrű három szénatomjának bármelyikét értjük, amelyik nincs az 25 —NR'COR-’ képletű acilcsoporttal helyettesítve. A II képletű csoport lehet furán (III képlet), tiofén (IV képlet) vagy pirrol (V képlet). Bár az ábrán nem látszik, magától értetődik, hogy a II, III és IV képletű csoportok helyettesítve is letetnek. 30 Az —NR'COR-’ képletű acilamino-csoport a heteroaril-177338
