177329. lajstromszámú szabadalom • Triazol-származékokat tartalmazó fungicid, baktericid vagy növényi növekedést szabályozó készítmények, valamint eljárás hatóanyaguk előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 177329 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1975. XI. 18. (JA- 745) Amerikai egyesült államokbeli ei őbbségei: 1974. XI. 18. (524587) és 1975. X. 9. (620989) Közzététel napja: 1981. III. 28. Megjelent: 1982. XII. 31. Nemzetközi osztályozás: A 01 N 5/00 A 01 N 9/22 C 07 D 249/08 C 07 D 317/28 C 07 D 319/06 Feltalálók : Reet Gustaaf Van vegyész, Tessenderlo, Heeres Jan vegyész, Vosselaar, Wals Lourens vegyész, Turnhout, Belgium Szabadalmas: Janssen Pharmaceutica N. V.. Beerse, Belgium Triazol-származékokat tartalmazó fungicid, baktericid vagy növényi növekedést szabályozó készítmények, valamint eljárás hatóanyaguk előállítására A találmány új fungicid, baktericid vagy növényi növekedést szabályozó készítményekre, valamint az ezek hatóanyagát képező új l-(ß-aril)-etil-lH-l,2,4-triazol-ketäl-származékok előállítására vonatkozik. A 3 575 999 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból ismertté váltak baktericid és fungicid hatású l-(P-aril)-etil-imidazol-ketál-származékok. A szakirodalomból ismertek továbbá olyan triazol-származékok is (lásd például: 69.13.028 számú publikált holland szabadalmi bejelentés ; 2 200 012 számú francia szabadalmi leírás, amelyet a Derwent Week V25 — Pharm., 7. o. irodalmi helyen ismertetnek), amelyek fungicid vagy növényi növekedést szabályozó hatásúak. Az új l-(ß-aril)-etil-!H-l,2,4-triazol-ketál-származékok azonban az ismert triazol-származékoktól a triazol nitrogénatomjához kapcsolódó oldallánc jellegében különböznek. Azt találtuk tehát, hogy az új (I) általános képletű 1- -(ß-aril)-etil-l H-1,2,4-triazol-ketál-származékok — ahol Z jelentése —CH,—CH2—, —CH,—CH,—CH,—. —CH(CH3)—CHjCHj)— vagy —CH2—CH(alkil)csoport, az utóbbi csoportban pedig az alkilcsoport 1—10 szénatomot tartalmaz, továbbá Ar jelentése naftil-, fluorenil-, adott esetben halogénatommal helyettesített tienil- vagy adott esetben 1—3 halogénatommal, 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-, 1—4 szénatomot tartalmazó alkoxi-, cianovagy nitrocsoporttal helyettesített fenilcsoport —, valamint mezőgaaiasági felhasználásra alkalmas savaddícióssóik fupgiad,‘baktericid és növépyi növekedést szabályozó hatásúak. Z helyettesítő jelentésén belül az alkilcsoport lehet egyenes vagy elágazó szénláncú, és jelenthet például metii-, etil-. 1-metil-etik propil-. 1.1-dimetil-etik butik pentik hexik heptik oktii- vagy deciiexoportot. Árjelentésén be? lül az 1 4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport lehet egyenes vagy elágazó szénláncú, és jelenthet például metii-. etil-, propil-. 1 -metil-etil-, butik, vagy 1,1-dimetil-etil-csoportot. Árjelentésén belül a halogénatom bármely 127 alatti atomsúlyú halogénatom, azaz fluor-, klór-, bróm- 10 vagy jódatom lehet. Az (1) általános képletű ketálokat a találmány értelmében úgy' állítjuk elő, hogy az előzetesen alkáli fémsójává, előnyösen egy alkálifém-alkoholáttal. különösen előnyösen nátrium-metilátta! végzett kezelés útján alkáli fémsójá- 15 vá alakított (Ili képletű 1 H-l.2,4-triazolt valamely i Hl i általános képletű ketál-származékkal — ahol Ar és Z lelentése az fi) általános képletnél megadott. V pedig halogénatomot. előnyösen brómatomot jelent reagahatjuk. A reagáltatást az A reakcióvázlatban ábrázoljuk, ahol / Ar 20 és Y jelentése a korábban megadott. NaOMe nátrium-metilátot. DMF dimetil-formamidot és NaI nátrium-jodidot jelent. A ( 11 ) képletű 1 H-1.2,4-triazol fémsójának és a till) általános képletű ketál-származéknak reagáitatását előnyösen valamilyen poláris ínért szerves oldószerben. így 25 például N.N-dimetil-formamidban. N.N-dimetil-acetamidban. acetonitrilben vagy benzonitrilben végezzük. Ezek az oldószerek alkalmazhatók más inert szerves oldószerekkel, például benzollal, metil-benzollal vagy dimetilbenzollal kombinációban is. Ha a <111) általános képletben 30 Yjelentése bróm- vagy klóratom. akkor célszerű a reakció-177329
