177280. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antrakinon-származékok előállítására
magyar népköztársaság SZABADALMI LEÍRÁS 177280 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Bejelentés napja : 1977. IX. 17. (AI—273) Közzététel napja: 1981. III. 28. Nemzetközi osztályozás: C 07 C 49/68, C 07 C 91/06 HIVATAL Megjelent: 1982. X.31. Feltaláló : Hoare, Robert C, vegyész, New York, N. Y. Amerikai Egyesült Államok Szabadalmas : Allied Chemical Corporation. Morris, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás antrakinon-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új antrakinon-származékok előállítására, amelyek színezékként használhatók és hatékonyak emlősök rákos megbetegedéseivel szemben. A találmány szerint előállított előnyös új vegyület különösen hatékonynak bizonyult egereknél különböző leukémiás megbetegedések és karcinóma ellen, és ebből következtetni lehet arra, hogy legalább ez a vegyület, de a hasonló vegyületek is más emlősöknél, beleértve az embereket is, rák kezelésére használhatók. A találmány felöleli az új vegyületeket tartalmazó 10 gyógyszerkészítmények előállítását is. Ismeretes, hogy antrakinon-származékok színezékként használhatók, például természetes és szintetikus textíliákhoz. Habár számos antrakinon-alapú színezék ismeretes, ezen a területen széleskörű kutatást folytatnak színezék- 15 ként használható új antrakinon-származékok előállítására. Például a 6 606423 számú hollandiai nyilvánosságrahozatali iratban kék antrakinon színezékeket ismertetnek, amelyeket úgy állítanak elő, hogy 1,4-diamino-antrakinont epiklórhidrinnel reagáltatnak, majd a kapott termé- 20 két mono- vagy dietanolaminnal kondenzálják. A kapott színezék az I képletnek megfelelő szerkezetű [Chem. Abstr. 66, 76931n (1967)]. Ez az antrakinon alapú színezék az ismertetés szerint gyapjú színezésére használható, és az előállítására szolgáló 25 eljárás több lépésből áll. Nyilvánvaló, hogy minél kevesebb reakciólépés szükséges, annál gazdaságosabb előállítása, különösen, ha a vegyületek tulajdonságai hasonlók. A találmány célkitűzése antrakinon alapú színezékek előállítása viszonylag egyszerű reakcióval, továbbá az a feltételezés, hogy így olyan antrakinon-származék állítható elő, amely embereknél rák gyógyítására használható. A találmány tárgya tehát eljárás a II általános képletű antrakinon-származékok előállítására — ebben a képlet- 5 ben R 1—4 szénatomos alkiléncsoportot jelent. Ezek a vegyületek színezékként textilanyagokat látványos kék színre festenek, és viszonylag egyszerű reakcióval állíthatók elő. Különösen előnyösek azok a színezékek, amelyek képletében R etiléncsoportot jelent. A találmány szerint az új antrakinon-származékokat úgy állítjuk elő, hogy N-aminoalkilalkanolamint leuko-kinizarinnal 2:1 mólarányban reagáltatunk, majd a kapott terméket például levegővel oxidáljuk. A kinizarin pontosabban 1.4-dihidroxi-antrakinon. és leuko-formája a III képletű 2,3-dihidro-származék. Ennek a vegyületnek 1 mólnyi mennyiségét 2 mól N-aminoalkilalkanolaminnal reagáltatva, majd oxigéntartalmú gázzal, például levegővel oxidálva a II általános képletű kék színezéket kapjuk. Az eljárás minden olyan módosítása, amely azonos végtermékhez vezet, a találmány körébe tartozik. A találmány lényeges része a 2,3-dihidro-formának 1,4- -diamino-antrakinonná történő oxidációja. A találmány szerinti színezékekhez használható N-aminoalkilalkanolaminok a következők lehetnek: N-aminometilmetanolamin (H,NCH,NHCH,OH), N-aminoetiletanolamin (H,NCH,CH,NHCH,CH,OH). N-aminopropilpropanolamin (H,NCH,CH,CH,NHCH,CH,CH,()H) és N-aminobutilbutanolamin (IFNCH;CH'CH'CHr 30 N HC H :CH:CH:CH:()H) stb. A reakcióhoz ugyan 2 mól 177280
