177204. lajstromszámú szabadalom • Eljárás Ó-(helyettesített acetil)-ß-amino-sztirol-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 177204 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja. I't's |\ n (El x()9) Uniós elsőbbsége: 1977. IX. 8. (85145.5). Amerikai Egyesült Államok. Közzététel napja: 1981. II. 28. Megjelent: I9S3 X. 31. Nemzetközi osztályozás: C 07 C 87/29 Feltaláló : Szabadalmas : Abdulla Riaz Fazal vegyész. Greenfield, Eli Lilly and Company, Indiana. Amerikai Egyesült .Államok. Indianapolis, Amerikai Egyesült Államok Eljárás «-(helyettesített acetil)-|í-amino-sztirol-származékok előállítására i A találmány tárgya eljárás új a-(helyettesített acetil)-P-amino-sztirol-származékok előállítására. Az új a-(helyettesített acetil)-P-amino-sztirol-származékokat valamely a-(bróm-acetil)-P-amino-sztirol és valamely anion reakciójával állítjuk elő. Az új vegyületek kiin- 5 dulási anyagként szolgálnak az ismert 3-fenil-5-helyettesített-4(l H)-piridon-származékok előállításához, melyek herbieid készítmények értékes hatóanyagai. A 832702 számú belga szabadalom a 3-fenil-5-helyettesített-4(l H)-piridon-származékok egy csoportját írja le, 10 beleértve számos olyan vegyületet, melyet a találmány szerinti intermedierekből állít elő. A belga szabadalom a piridon-származékok előállítási eljárásait írja le. Garcia és munkatársai, J. Heterocyclic Chem., reakcióját írják le, mely reakcióval a következőkben megadott II 15 általános képletű kiindulási vegyületek képződnek. Garcia és munkatársainak célja helyettesített indolszármazékok előállítása o-nitro-benzil-ketonok útján. A jelen találmány eljárás az (I) általános képletű «-(helyettesített aeetilj-P-amino-sztirol-származékok, mely kép- 20 letben R1 mindegyikének jelentése egymástól függetlenül halogénatom. 1 4 szénatomszámú alkilcsoport. vagy halogénatommal helyettesített I 4 szénatomszámú alkilcsoport, 25 R: mindegyikének jelentése egymástól függetlenül 1—4 s/énatomszámú alkilcsoport, vagy mind a két R csoport a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt pirrolidino-, piperidino- vagy morfolinocsoportot képez. 30 2 R4 jelentése 1 6 szénatomszámú alkilcsoport, halogénatommal szubsztituált 1—6 szénatomszámú alkilcsoport, hidroxilcsoporttal mono- vagy diszubsztituált 1 6 szénatomszámú alkilcsoport, vagy — CH ,R' általános képletű csoport, melyben R5 jelentése 2—5 szénatomszámú alkenilcsoport, vagy halogénatommal szubsztituált 2—5 szénatomszámú alkenilcsoport, X jelentése oxigén- vagy kénatom, és m jelentése 0, 1 vagy 2, előállítására, oly módon, hogy valamely (II) általános képletű a-(bróm-acetil)-P-amino-sztirolt valamely E+ XRJ általános képletű vegyülettel, mely képletben E jelentése kálium-, nátrium-, lítium- vagy rézatom, és X és RJ jelentése az előbbiekben megadott, valamely inert oldószerben, 0— 100 C hőmérsékleten reagál tatunk. Az előbbi leírásban alkalmazott kémiai kifejezések értelme a szokásos. így például a különböző alkil és alkenil kifejezés egyaránt vonatkozik egyenes- és elágazóláncú csoportokra, mint amilyen például a metif-, etil-, izopropii-. vinil-, allil-, izobutil-, hexil-. pentil- és a 2-butenilcsoport. A halogénatom fluor-, klór-, bróm- és jódatomot jelent. A jelen találmány szerinti eljárást legelőnyösebben olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására alkalmazzuk, melyekben : R1 * * jelentése 3-trifluormetil-csoport, 177204
