177168. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acetanilid-származékokat tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 177168 Bejelentés napja: 1977. X. 21. (BA-3599) Német szövetségi köztársasági elsőbbsége: 1976. X. 23. (P 26 49 008.0) Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/20, C 07 C 87/52, C 07 C 101/18 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1981. II. 28. Megjelent: 1982. VII. 31. Feltalálók: Szabadalmas: dr. Eicken Kari vegyész, Wachenheim, dr. Rohr Wolfgang vegyész Mannheim, BASF Aktiengesellschaft, dr. Zeeh Bernd vegyész, Ludwigshafen am Rhein, dr. Wuerzer Bruno okleveles Ludw'igshafen am Rhein, mezőgazda, Limburgerhof, Német Szövetségi Köztársaság Német Szövetségi Köztársaság Aeetanilid-származékokat «tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 2 A találmány hatóanyagként új acetanilid-származékokat tartalmazó gyomirtószerekre és a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik. Az irodalomból ismeretes, hogy egyes halogénacetanilideknek gyomirtó vagy növekedést szabá- 5 lyozó hatásuk van. Különösen jelentős a 2-klór-N-izopropil-acetanilid (10 14 380 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás) és a 2-klór-2’,6’-dietil-N-metoximetil-acetanilid (3 547 620 számú amerikai egyesült államokbeli io szabadalmi leírás). Ezenkívül heterociklusos szubsztituenseket tartalmazó halogénacetanilideket is ismertetnek, például amelyek a nitrogénatomon 1,3-dioxolán-2-il-metil-csoportot tartalmaznak (24 05 510 számú német szövetségi köztársasági 15 nyilvánosságrahozatali irat). Az idézett közleményekben ismertetett hatástani adatokból kitűnik, hogy a leírt vegyületeket tartalmazó szerek hatása a halogénacetanilidekkel általában jól irtható fűfajtákra korlátozódik, továbbá egyes hatóanyagok vi- 20 szonylag nagy adagban is csak csekély hatásúak. Azt találtuk, hogy az I általános képletű acetanilideket — ebben a képletben R hidrogénatomot vagy legfeljebb 5 szénatomos 25 alkil- vagy legfeljebb 5 szénatomos alkoxicsoportot, R1 hidrogén- vagy halogénatomot, vagy legfeljebb 5 szénatomos alkil-, legfeljebb 5 szálatomos alkoxi-, legfeljebb 4 szénatomos perhalogénal- 30 kil- vagy legfeljebb 5 szénatomos 1-alkoxialkil-csoportot. R2 hidrogén- vagy halogénatomot, legfeljebb 5 szénatomos alkil-, legfeljebb 5 szénatomos alkoxi-, legfeljebb 4 szénatomos perhalogénalkilvagy legfeljebb 5 szénatomos alkoxialkil-csoportot jelent vagy R-rel együtt orto-helyzetben kapcsolódó, adott esetben legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoportokkal szubsztituált, legfeljebb 6 szénatomos alkilénláncot alkot, X klór-, bróm- vagy jódatomot jelent, és A egy gyűrű-nitrogénatomon keresztül kapcsolódó azolcsoportot jelent, amely egy vagy több halogénatommal, fenilcsoporttal, legfeljebb 4 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkiltio- vagy perfluoralkil-csoporttal, ciano-, karboxicsoporttal, legfeljebb 4 szénatomos alkoxiesoportot tartalmazó karbalkoxi-csoporttal vagy legfeljebb 4 szénatomos alkanoilcsoporttal lehet szubsztituálva, és A a 2 vagy 3 nitrogénatomot tartalmazó azolok sóit is képviselheti - tartalmazó gyomirtószereknek meglepően erős és egyidejűleg szelektív hatásuk van. A korábbi ismeretek alapján meglepő, hogy a heterociklusos csoporttal szubsztituált acetanilideket tartalmazó gyomirtószereknek számos gyomnövény ellen kiemelkedő hatásuk van. Az új hatóanyagokat tartalmazó szerek a felhasználási célhoz igazodva a növények teljes kiirtására, meghatáro-177168