177144. lajstromszámú szabadalom • Eljárás és berendezés több komponensből álló finomszemcsés keverék előállítására

MAGTAB

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

177144

Bejelentés napja: 1977. II. 11. (SU-940)

Nemzetközi osztályozás: C 07 D 207/08

Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1976. II. 13. (657 793)

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1981. I. 28. Megjelent: 1982. VII. 31.

Feltalálók: Szabadalmas:

Cushman David W. vegyész, Lawrenceville, Ondetti Miguel A. vegyész, Prince- E. R. Squibb and Sons, Inc., ton, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Princeton, New Jersey,

Amerikai Egyesült Államok

Eljárás (karboxi-alkanoil)-L-prolinszármazékok előállítására

1

A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új (karboxi-aBcanoil)-L-prolinszármazékok és sóik előállítására.

Az I általános képletben 5

R jelentése hidroxil- vagy rövidszénláncú aflcoxi-csoport,

Rí jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkil-csoport, 10

R2 jelentése hidroxil- vagy rövidszénláncú alkoxi-csoport,

R3 jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkil-csoport,

n értéke 1 vagy 2. 15

A képletben a csillagok -aszimmetrikus szénatomokat jelölnek. Az adklusos oldalláncban levő szénatomok akkor aszimmetrikusak, ha Rí vagy R3 jelentése hidrogénatomtól eltérő. 20

Általában előnyösek azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében

R jelentése hidroxil- vagy rövidszénláncú alkoxi- 25 -csoport, különösen az előbbi,

Rr jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkfl-csoport,

R2 jelentése hidroxilcsoport,

R3 jelentése hidrogénatom, 30

2

és R3 előnyösen a láncvégi savcsoport karbonil-csoportjával szomszédos szénatomon helyezkedik el.

Az előforduló rövidszénláncú alkil-csoport egyenes vagy elágazó lehet, 1—4 szénatomos alkil-csoport, például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, terc-butil-csoport. A rövidszénláncú alkoxi-csoport oxigénatomhoz kapcsolódó 1-4 szénatomos alkil-csoport, például metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, izobutoxi-, terc-butoxi-csoport. Különösen az 1 és 2 szénatomos csoportok előnyösek.

Az I általános képletű vegyületeket úgy állmuk elő, hogy egy III általános képletű L-prolin-származékot — R a fenti jelentésű — egy IV általános képletű savval — Rj, R2, R3 és n a fenti jelentésű, és a szaggatott vonal egy adott esetben jelenlevő további kötést jelent - vagy reakcióképes származékával reagáltatunk, az adott esetben jelenlevő, R3-hoz kapcsolódó kettős kötést katalitikusán hidrogénezzük, kívánt esetben egy kapott észtert savvá alakítunk és/vagy egy kapott savat sójává átalakítunk.

Egyik előnyös módszer szerint a IIIA képletű L-prolint egy IVA általános képletű mono-alkilészterrel — Rí, R3 és n a fenti jelentésű — reagáltatjuk, és a reagáltatás előtt a IVA általános képletű vegyületet vegyes anhidrid, szimmetrikus anhidrid, savklorid, aktív észter képzésével, Woodward-K rea-177144