177094. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív 2-amino-butanol és savaddíciós sói előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1979. I. 31. (FI-695) Közzététel napja: 1981.1. 28. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Megelent: 1982. VI. 30. HIVATAL 177094 Nemzetközi osztályozás: C 07 C 91/04 ■i in,: Feltalálók: Szabadalmas: dr. Magdányi László vegyészmérnök, 55%, Kovács Lajos vegyészmérnök, 45%, Finomvegyszer Szövetkezet, Budapest Budapest Eljárás optikailag aktív 2-amino-butanol és savaddíciós sói előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás optikailag aktív 2-amino-butanol és savaddíciós sói előállítására racém 2-amino-butanol rezolválása útján. A (+)-2-amino-butanol kiindulási anyag az antituberkulotikus hatással rendelkező (+)-N,N’-bisz-2-(l-hidroxi-butil)-diamino-etán-dihidro-klorid előállításához. Az ismert eljárások többsége szerint a racém 2-amino-butanolt ekvimoláris mennyiségben vett L-borkősavval rezolválják metanolban vagy etanolban [például Chimica, 23, 399 (1969), Chem. Abstr., 72, 54445 (1970), 157 225 lajstromszámú magyar szabadalmi leírás]. 60—80%-os termeléssel válik le a (+)-2-amino-butanol-L-hidrogéntartarát, amelyből ugyancsak 60—80%-os termeléssel szabadítható fel és különíthető el a (+)-antipód. így a rezolválás elérhető összhozama, különösen a sarzsméret növelése esetén, nem haladja meg az 50—60%-ot. Emellett a rezolválás termelése igen érzékeny víz jelenlétére. Az ismert eljárások további hátránya, hogy a rezolválószer visszanyerése igen bonyolult és jelentős anyagveszteséggel jár. Kalcium-, kálium- vagy ammóniumsó alakjában választják le az L-borkősavat a (+)-2-ammo-butanol-L-hidrogéntartarát vizes szuszpenziójából, szűréssel elkülönítik, ásványi savval, példáid kénsawal kezelve a sóból felszabadítják az L-borkősavat, és oldatából bepárlással nyerik ki. Az L-borkősav fémsójának leválasztásakor a szűrletben — ez. híg. vizes oldat — .maiad vissza a (+)-3-amino-bjÿanql, amely,.szerves ? oldószeres «sjtrakcáó^l,a% távolítható el. Bepárlás esetén az alacsonyabb forrás-2 pontú párlatok is tartalmaznak jelentős mennyiségű terméket, ami növeli a veszteséget. Egy további ismert eljárás szerint a rezolválást vizes közegben hajtják végre [3 579 586 sz. amerikai 5 egyesült államokbeli szabadalmi leírás, Chem. Abstr., 75, 35119]. A vizes közegből azonban a (—)-2-amino-butanol-L-hidrogéntartarát válik ki, míg az értékes (+)-2-amino-butanol az anyalúgból megfelelő tisztaságban csak nehézkes frakcionált kristályosí- 10 tások után nyerhető, gyenge, 25% körüli termeléssel. Az 54 970 sz. román szabadalmi leírás szerint a rezolválást ekvimolárisnál kisebb mennyiségű L-borkősawal végzik, azonban a termelés itt sem haladja meg a 66%-ot. 15 Az L-borkősavat alkalmazó ismert eljárások nem kielégítő gazdaságosságával kapcsolatos problémákat más rezoiválószerek használatával próbálták megoldani. így a 357 033 sz. spanyol szabadalom [Chem. Abstr., 74, 87369 (1971)] szerint a rezolválást 20 L-glutaminsawal, míg a 25 14 653 sz. NSZK-beli közrebocsátási irat [Chem. Abstr., 84, 16742 (1976)] szerint optikailag aktív N-benzoil-transz-2- -amino-ciklohexánkarbonsawal végzik. Ezeknek az eljárásoknak az ipari alkalmazását eleve korlátozza 25 az, hogy nehezen hozzáférhető rezolválószerekre van szükség. Azt találtuk, hogy az ismert eljárásokkal kapcsolatos hátrányok kiküszöbölhetők és az optikailag aktív 2-amino-butanol vagy savaddíciós sói rendkívül- 30 gazdaságosan előállíthatok racém 2-amino-butanol 177094
