177082. lajstromszámú szabadalom • Eljárás halogéntartalmú epoxidok előállítására
177082 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNYBejelentés napja: 1978. XII. 22. (Cl—1888) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 301/26, C 07 D 301/28 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1981. I. 28. Megjelent: 1982. VI. 30. Feltalálók: Szabadalmas: Dr. Tó'ke László vegyészmérnök 20%, Bitter István vegyészmérnök 20%, Dr. Soós Rudolf vegyészmérnök 30%, Dr Székely István vegyészmérnök 10%, Dr. Körmöczi György állatorvos 10%, Dr. Bende Zoltán vegyészmérnök 5%, Kárpáti Attiláné vegyészmérnök 5%, Budapest CHINOIN Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest Eljárás halogéntartalmú epoxidok előállítására I A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű epoxipentánszármazékok előállítására. A képletben Y klór-, vagy bróm-atomot, X halogénatomot vagy Z-vel együtt egyszeres kötést és Z hidrogénatomot vagy X-szel együtt egyszeres kötést jelent. 5 A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek a szintetikus piretroidok előállításához felhasználható új intermedierek. A szintetikus piretroidok kiemelkedő hatású inszekticid és akaricid szerek hatóanyagai. 10 2,2- dimetil-3-(2,2-dihalogénvinil)-ciklopropán-karbonsavak etilészterének előállítására az irodalom több eljárást ismertet (Synthetic Pyrethroids, 45. o., ACS Symposium Series, Am. Chem. Soc. Washington, D. C. 1977.) 15 Alifás oligomer klórhidrinek dehidroklórozásával a megfelelő epoxidok állíthatók elő (416 368 sz. szovjet és 2 918 479 sz. USA szabadalmi leírás), ami anyagkeverékeket eredményez. A találmány szerinti eljárással olyan új inter- 20 medierek állíthatók elő, amelyből szintén előállíthatok a 2,2-dimetil-3-(2,2-dihalogénvinil)-ciklopropánkarbonsavak illetve azok biológiailag aktív észterei. A találmány eljárás epoxi-pentán-származékok 25 előállítására, amelyek (I) általános képletében -Y klór-, vagy bróm-atomot, X klór-, vagy bróm-atomot, vagy Z-vel együtt egyszeres kötést és 30 2 Z hidrogénatomot vagy X-szel együtt egyszeres kötést jelent, oly módon, hogy valamilyen pentanolszármazékot - amelynek (II) általános képletében Y jelentése a fenti -a) alkáli-hidroxiddal 1 -4 szénatomos alkanol jelenlétében vagy b) 1-4 szénatomos alkáli-alkoholáttal 1—4 szénatomos alkanol jelenlétében vagy c) alkáli-hidroxiddal víz és fázistranszfer katalizátorként ammonium-, vagy foszfóniumsók - amelyek (III) általános képletében R1, R2, R3 és R4 1-24 szénatomos alkil- vagy aralkilcsoportot, A nitrogén- vagy foszfor-atomot és B klór-, vagy bróm-atomot jelent - jelenlétében reagáltatjuk 0—100 °C hőmérsékleten. Az alkalmazott hőmérséklettől függően különböző epoxi-pentánszármazékokat kapunk. Ha a reakció hőmérséklete 0—30 °C 5-trihalogén-pentán-származékokhoz jutunk, míg 40-80 C hőmérsékleten az (V) általános képletű — 5-diklór-pentén-származékokat kapjuk. Az első esetben tehát 1, míg a másodikban 2 molekula halogén-hidrogén-*av eliminációja következik be. A találmány szerinti eljárás kiindulási anyagként előnyösen 2-metil-3,5-tetraklór-pentán-2-olt alkalmazunk. A találmány szerinti eljárás egyik változatában alkáli-hidroxidot, előnyösen nátrium- vagy káliuml7?úé?Z
