177051. lajstromszámú szabadalom • Fenil-hidroxi-amin karbamidsav-észter- származékokat tartalmazó gyomirtó készítmény, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 177051 Bejelentés napja: 1975. VII. 8. (VE-791) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 125/04 C 07 C 93/14 A 01 N 9/20 Közzététel napja: 1980. XII. 27. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1982. VI. 30. Feltalálók: Szabadalmas: Baszkakov Jurij Alekszandrovics, vegyész, Sztonov Leonyid Dimitrijevics, agrárvegyész, Juktyin Nyikoláj Nyikolájevics, mérnök, Melnyikov Nyikoláj Nyikolájevics, vegyész, Gorszkaja Tamara Vaszilijevna mérnök, Bakumenko Ljudmila Alekszandrovna, biológus, Kj éljék szájévá Jekatyerina Alekszandrovna, mérnök, Bezuglüj Szergej Fjedotovics, vegyész, Pilmenstein Joszif Davidovics, mérnök, Szpovalov Alekszandr Alekszejevics, vegyész, Goqunova Alla Anatoljevna, mérnök, Sztrebulajeva Antonyina Ivanovna, mérnök, Moszkva, Szimonov Vadim Dimitrijevics,. mérnök, Üfa, Uszacseva Nyina Mihajlovna, biológus, Kaliningrád, Szovjetunió ___________________________________________ Vszjeszojuznüj Naucsno-Isszljédovátyelszkij Insztitut Khimicseszkíh Szrjeds/tv Zascsitü Rasztyenij, Moszkva, Szovjetunió Fenil-hidroxil-amin karbamidsav-észter-származékokat tartalmazó gyomirtó készítmény, valamint eljárás a hatóanyagok 1 előállítására o A találmány tárgya eljárás karbamidsav-észterekkel helyettésített fenil-hidroxil-amin előállítására, valamint ilyen hatóanyagot tartalmazó gyomnövényirtó készítmény. N-hidroxi-N-fenil-karbamátokat tartalmazó gyom- 5 növényirtó készítményeket a 6700253. számú holland és a 3 547 977. számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás ismertet. Az ismert készítmények a cukorrépa palántaültetvényeken a gyomnövények leküzdésére szolgálnak: hátrányuk 10 azonban, hogy a hatékonyságuk nem kielégítő és kevéssé szelektívek. Az 1 567 151 számú NSZK-belí közrebocsátási iratban ismertetett N-fenil-karbamátok szintén gyomnövényirtó hatásúak, azonban kevésbé szelektívek a cukorrépával szemben. Hektáronként az 1,5 kg mennyiséget meghaladó felhasználásuk esetén gátolják a cukorrépakultúra növekedését. Fitotoxicitásuk miatt egyéb széleslevelű kultúrákban nem alkalmazhatók a gyomnövények leküzdésére. 20 További hátrányuk, hogy rosszul oldódnak vízben és szerves oldószerekben. A találmány tárgya olyan új herbicidek előállítása, amelyek hatékonyan alkalmazhatók a cukor- 25 répa, takarmányrépa, paraj, hüvelyesek és más hasonló kultúrák védelmére. A találmány szerint olyan gyomnövény irtó készítményeket állítunk elő, amelyek hatóanyagként (I) általános képletű karbamidsav-észterrel he- 30 lyettesített fenil-hidroxil-amint tartalmaznak. A képletben: X jelentése hidrogénatom, klóratom, metilcsoport, n értéke 1 vagy 2, azzal a kikötéssel, hogy: ha n jelentése 1, akkor X jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, vagy ha n jelentése 2, akkor X jelentése klóratom R jelentése metil-, etil- és fenilcsoport. A találmány szerinti gyomnövényirtó készítmény 5 -20 súly% (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, a gyomirtószerek szokásos vivő és/vagy adalékanyagai mellett. Az (I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy valamilyen (II) általános képletű fenil-hidroxil-amin-származékot - X és n jelentése a fenti - közömbös szerves oldószer és bázis jelenlétében, —30 és +20 °C közötti hőmérsékleten valamilyen (III) általános képletű fenil-klór-karbonáttal - jelentése a fenti - reagáltatunk, és kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületet — X, n és R jelentése a fenti — közömbös szerves oldószer és bázis jelenlétében eeetsavanhidriddel, metil-, etil-, fenil-, nitro-fenií- vagy klór-fenil-izocianáttal, vagy metil-, etil-, fenil- vagy klór-fenil-karbonáttal reagáltatva az R’ helyében acetilcsoportot, a nitrogénatomon metil-, etil-, fenil-, nitro-fenil- vagy klór-fenil-csoporttal szubsztituált karbamoilcsopor-177051