177030. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív allaetrolon invertálására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 177030 Bejelentés napja: 1977. VI. 23. (RO—934) Nemzetközi osztályozás: C 07 B 20/00, C 07 C 143/22 Franciaországi elsőbbsége: 1976. VI. 23. (76-19087) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1980. XII. 27. Megjelent: 1982..V. 31. Feltalálók: Szabadalmas: • Martel Jacques dr. vegyészmérnök, Bondy, Tessier Jean vegyészmérnök. Vincén- Roussel Uclaf, Romainville nes, Franciaország Franciaország Eljárás optikailag aktív alletrolon invertálására 1 A találmány tárgya eljárás (R) és/vagy (S) konfigurációjú optikailag aktív alletrolon invertálására. A találmány szerinti eljárás lényege, hogy az (R) és/vagy (S) konfigurációjú optikailag aktív alletrolont egy szerves oldószerben vagy szerves oldószerek 5 keverékében, egy bázikus vegyidet jelenlétében egy II általános képletű szulfonsavkloriddal reagáltatjuk, ahol X jelentése 1—3 szénatomos alkil-csoport vagy helyettesítetlen vagy para-helyzetben adott esetben metil-csoporttal vagy fluor-, klór- vagy biómatom- 10 mai helyettesített fenil-csoport, és a kapott I általános képletű alletrolon-szulfonátot, amelynek konfigurációja azonos a kiindulási alletrolon konfigurációjával, és amelynek képletében X jelentése a fenti, egy bázikus vegyidet jelenlétében hidrolízáljuk. He- 15 kor olyan optikaflag aktív alletrolont kapunk, amelynek konfigurációja ellentétes az I általános képletű szulfonát konfigurációjával. A találmány szerinti eljárás során képződő I általános képletű szulfonátok közül külön megemlítjük 20 az (R) és (S) konfigurációjú alletrolon-metánszulfonátot, az (R) és (S) konfigurációjú alletrolon-etánszulfonátot, az (R) és (S) konfigurációjú alletrolon-pdílór-benzolszulfonátot, valamint az (R) és (S) konfigurációjú afletrolon-p-bróm-benzolszulfonátot, 25 továbbá az (R) és (S) konfigurációjú alletrolon-p-toluolszulfonátot. Ezek a szulfonátok és különösképpen az optikailag aktív alletrolon metászulfonátja és p-toluolszulfonátja különösen alkalmasak olyan optikailag aktív 30 2 alletrolon előállításában való felhasználásra, amelynek konfigurációja ellentétes a kiindulási vegyidet és az I általános képletű szulfonát konfigurációjával. A szulfonátképzés közben a vegyület megtartja konfigurá-, dóját, ezzel szemben az I általános képletű szulfonátok lúgos közegben végzett hidrolízise során inverzió következik be az alletrolon molekula aszímmetria-centrumán, és így olyan optikaüag aktív alletrolont kapunk, amelynek konfigurációja ellentétes a szulfonát konfigUTádójával. Az optikailag aktív alletrolon és a II általános képletű szulfonsavklorid reakciójához bázikus végűiéiként előnyösen egy tercier bázist használunk. A találmány szerinti eljárást előnyösen hajthatjuk végre úgy, hogy tercier bázisként trietüamint használunk. Az alletrolon és a II általános képletű szulfonsavklorid reakciójához szerves oldószerként előnyösen 3—6 szénatomos alifás ketonokat, aromás egy-gyűrűs szénhidrogéneket, étereket és klórozott oldószereket használunk, illetve az oldószer keverékeket üyen oldószerekből állítjuk össze. Szerves oldószerként előnyösen acetont, metil-etil-ketont, metil-izobutil-ketont, benzolt, toluolt, xilolt, etüétert, izopropilétert, tetrahidrofuránt, metüénkloridot, diklóretánt, széntetrakloridot vagy a felsorolt oldószerek keverékét használjuk. A találmány szerinti eljárás szempontjából előnyös oldószer az aceton. 177030
