177029. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indolin, 1,2,3,4-tetrahidrokinolin és származékaik előállítására
MAGYAR népköztársaság SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY 177029 0 Bejelentés napja: 1979. V. 29. (RE—647) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 209/04, C 07 D 215/00 ORSZÁGOS találmányi Közzététel napja: 1980. XII. 27. Megjelent: 1982. V. 31. HIVATAL Feltalálók: Szabadalmas: Dr. Tungier Antal, okleveles vegyészmérnök 35%, Dr. Máthé Tibor, okleveles Reanal Finomvegyszergyár, 60%, vegyészmérnök 30%, Dr. Petró József, okleveles vegyészmérnök 20%, Dr. Bende Budapesti Műszaki Egyetem, 40%, Zoltán, okleveles vegyészmérnök 15%, Budapest Budapest Eljárás indolin, 1,2,3,4-tetrahidrokinolin és származékaik előállítására 1 A találmány tárgya eljárás indolin, 1,2,3,4-tetrahidrokinolin és származékaik előállítására. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületeket az (I) általános képlet szemlélteti. Ebben a képletben: 5 x hidrogén- vagy fluoratomot, 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot vagy aminocsoportot jelent, n értéke nulla vagy 1, 10 és abban az esetben, ha n értéke nulla, akkor R’ jelentése hidrogénatom, R jelentése 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoport vagy hidroxi-metil-csoport, vagy R’ jelentése fenilcsoport, 15 R jelentése hidrogénatom, abban az esetben pedig, ha n értéke 1, R’ és R egyaránt hidrogénatomot jelent. Ezeket a vegyületeket a találmány szerin a <U,- -0 általános képletü amino-alkoholok gyűrűzárása útján állítjuk elő. A (II) általános képletben X, R’, R és n jelentése azonos a fent megadottakkal. Ismeretes, hogy az o-amino-fenil-etil-alkohol dehidratáló és/vagy dehidrogénező aktivitású katalizá- 25 torok jelenlétében gőzfázisban indolinná, illetve indollá alakítható (606 027. sz. német szabadalmi leírás). Az eredeti eljárás javított változatát svéd kutatók (BAKKE, J., HEIKMAN, H., HALLGREN, E.B.: Acta Chemica Scand B 28, 393—398 /1974/) 30 2 írták le. A 2-(2-amino-fenil)-etanolt szilikagél hordozós réz katalizátorral dehidratálták, illetve dehidrogénezték és 95%-os hozammal 96%-os tisztaságú indolt kaptak. Az eredeti eljárás katalizátora csak néhány percig aktív. Az eljárás javított változatánál viszont kis mennyiségben olyan nagy olvadáspontú termékek képződnek, melyek a reaktort eltömítik, és így a katalizátor működési idejét lecsökkentik. A szerzők ugyan 90% körüli indol-kihozatalt említenek, kiderült azonban, hogy az eljárás gyakorlati megvalósítása során legfeljebb 70% hozamot lehet elérni. Az eljárás hátránya továbbá, hogy csak az indol előállítására alkalmas, mert a kiindulási anyagoknak és végtermékeknek forralhatónak kell lenniök, és nem tartalmazhatnak a hidrogénezés körülményei között lehasadó szubsztituenst. Ismeretes továbbá egy japán eljárás (74/26 626. sz. japán szabadalmi leírás), miszerint a 2-(2-amino-fenil)-etanolt toluolos oldatban Na2 02 jelenlétében forralva 96%-os hozammal állítanak elő indolt. Az eljárás hátránya a nehezen kezelhető alkáli-peroxid alkalmazása, továbbá az, hogy a kiindulási anyag és a végtermát egyaránt nagyon érzékeny oxidativ behatásra. így feltehetően jelentősebb mennyiségű melléktermék képződik, különösen abban az esetben, ha a kiindulási anyag nem egészen tiszta. A találmány célja olyan eljárás biztosítása, amely jó kitermeléssel és szelektivitással, egyszerű technológiával teszi lehetővé az indolin, 1,2,3,4-tetrahidro-177029
