176954. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cisz-hexahidrodibenzopiranon-származékok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

176954

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Bejelentés napja: 1977. VII.5. (El—753)

Elsőbbsége: Amerikai Egyesült Államok: 1976. VII.7.

(702.806) (702.809)

Közzététel napja: 1980. XII-27.

Nemzetközi osztályozás:

AJÜO3

■0 07 D 31//06 '

Cofp 244/io

Megjelent: 1982.III.31.

Feltalálóik) :

Ryan Charles Wilbur, vegyész, Day William Allen, vegyész, Lavagnino Edward Ralph, vegyész, Indianapolis, Indiana, Amerikai Egyesült Államok

Szabadalmas:

Eli Lilly and Company, Indianapolis, Indiana, Amerikai Egyesült Államok

Eljárás cisz-hexahidrodibenzopiranon-származékok előállítására

A találmány 6a,10a-cisz- hexahidrobenzooiranon- származékok előállítására szolgáló új eljárásra vonatkozik.

Az eljárás során valamely 5-helyettesitett-rezorcinolt l-alkoxi-4-/l-hidroxi-l-metiletil/-1,4-ciklohexadienne1 reagáltatunk megfelelő katalizátor jelenlétében és igy a megfelel ő dl-6a,10a-cisz-l-hidroxi-3“belyettesitett-6,6-dimetil- 6,6a,7,8,10,10a-hexahidro-9H-dibenzo/b,d7piran-9-ont kapjuk.

Az l-hidroxi-3-helyettesitett-6,6-dimetil-6,6a,7,8,10,10ahexahidro-9H-dibenzo^b,d7piran-9-on-vegyületek előállítására egy többlépéses eljárást ismertet Fahrenholtz, Lurie és Kierstead a J. Am, Chem. Soc., 88, 2079 /1966/; 82,5934 /I967/ irodalmi helyen. A szintézisnél valamely 5-helyettesitett rezorcinolt dietil-ok'acetilglutaráttal reagáltatnak, amelynek eredményeként a megfelelő etil-4-metil-5-hidroxi-7-helyettesitett-kumarin-3- propionáthoz jutnak, ezt a vegyiüetet fémhidriddel ciklizálják és igy 1-hidroxi-3-helyettesitett-6,7,8,10-tetrahidro-6H-diben-176954