176872. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-alkil-anilin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 176872 Bejelentés napja: 1977.1. 27. (SA—3008) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 87/62 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Elsőbbsége: Amerikai Egyesült Államok: 1976. I. 29. (653 362) 1976. 1. 29. (653 361) 1976. XI. 26. (745 284) Közzététel napja: 1980. XI. 28. Megjelent: 1981. XII. 31. Feltalálók : Szabadalmas : Mattner Paul Gerard vegyész, Staten Island, Sandoz AG., Bázel, Svájc Smith Joseph Antonio vegyész, Fanwood, Houlihan William Joseph vegyész, Mountain Lakes, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás N-alkil-anilin-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállítására — ahol R[ és R2 azonos vagy eltérő 1—3 szénatomos alkil-csoportot jelent, azonban az Rj és R2 csoport összesen legföljebb 4 szénatomot tartalmazhat, R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, fluoratom, klóratom, 1—4 szénatomos egyenesláncú alkil- vagy alkoxi-csoport vagy trifluormetil-csoport, azzal a feltétellel, hogy R4 az 5-ös vagy a 6-os helyzetben kapcsolódik a benzol-gyűrűhöz, továbbá R3 R4 közül legföljebb egy jelenthet trifluormetilcsoportot, vagy R3 és R4 együtt 1 vagy 2 szénatomos alkiléndioxi-csoportot képezhet, és X jelentése ciano-csoport, valamely —COOR általános képletű csoport (ahol R 1—5 szénatomos alkilcsoportot vagy hidrogénatomot jelent) vagy valamely (a) általános képletű csoport, amelyben Y és Yi egymástól függetlenül hidrogénatomot, fluoratomot, klóratomot, 1—4 szénatomos egyenesláncú alkilvagy alkoxi-csoportot vagy trifluormetil-csoportot jelent, azzal a feltétellel, hogy Y és Yj közül legföljebb egy jelenthet trifluormetil-csoportot. Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol R3, R4 és X jelentése a fenti — folyékony közegben, egy sav és egy bórhidrid vagy egy sav és egy bórhidrid reakcióterméke jelenlétében egy (III) általános képletű vegyülettel reagál tatunk — ahol R, és R2 jelentése a fenti. 2 Az (I) általános képletű vegyületek, valamint azok előállítására szolgáló alkilezési eljárások ismertek az 1 805 501 sz. német közrebocsátási iratból. A bejelentés szerinti eljárás egyik előnye az ismert eljárással szemben 5 az előállításhoz szükséges reakcióidő nagyfokú csökkenésében áll. Ezt egyértelműen bizonyítja, hogy például a 2-(N-izopropilamino)-4-metil-benzofenon előállításához az említett német közrebocsátási irat 3. példája szerint 5 napra van szükség, a bejelentés leírásának 20., 26. 10 és 30. példájában ismertetett 6 óra 10 perccel, 90 perccel, illetve 165 perccel szemben. A bejelentés szerinti eljárás további jelentős előnye, hogy az említett német közrebocsátási iratban ismertetett eljárásban használt izopropil-halogenidekkel szemben csupán a lényegesen köny- 15 nyebben és olcsóbban beszerezhető aceton és nátrium-bórhidrid felhasználását igényli. így a bejelentés szerinti eljárás jelentős és meglepő műszaki haladást biztosít. A találmány szerinti eljárásban bórhidridként szokásos, redukálószerként alkalmazott bórhidrideket, első- 20 sorban fémkomponensként kizárólag alkálifémet tartalmazó alkálifém-bórhidrideket használhatunk fel. Reagensként előnyösen alkálifém-bórhidrideket, így lítiumbórhidridet, kálium-bórhidridet vagy — célszerűen — nátrium-bórhidridet alkalmazhatunk. A találmány sze- 25 rinti eljárásban felhasználható egyéb, redukáló hatású alkálifém-bórhidridek közül a nátrium-cianobórhidridet említjük meg. A bórhidrideket előnyösen finomszemcsés anyagokként használjuk fel. A bórhidridek előnyösen 20-as, cél- 30 szerűen 60-as ipari számozású szitán (Tyler Standard 176872
