176749. lajstromszámú szabadalom • Acetanilid származékokat tartalmazó gyomoirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR SZABADALMI 176749 NÉPKÖZTÁRSASÁG A LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: isp Bejelentés napja: 1978. X. 2. (BA—3711) A 01 N 9/20 C 07 D 233/64 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Elsőbbsége : Német Szövetségi Köztársaság : 1977. X. 3. (P 27 44 396.5) Közzététel napja: 1980. XI. 28. C 07 C 87/52 HIVATAL Megjelent: 1981. XI. 30. Feltalálók: dr. Eicken Karl vegyész, Wachenheim, dr. Wuerzer Bruno oki. mezőgazda, Limburgerhof, dr. Rohr Wolfgang vegyész, Mannheim, Német Szövetségi Köztársaság Szabadalmas: BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Acetanilid-származékot tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 A találmány acetanilid-származékokat hatóanyagként tartalmazó új gyomirtószerekre, valamint az új hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik. Ismeretesek halogén-acetanilideket hatóanyagként tartalmazó gyomirtó és növekedést szabályozó szerek. Figyelemreméltó gazdasági jelentősége van az N-metoxi-metil-a-klór-acet-2,6-dietil-anilidet tartalmazó szereknek (3 547 620 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). Ismeretes egy l,3-dioxolán-2-il-metil-csoportot tartalmazó acetanilid hatóanyag is (2 405 510 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat). Az ismert acetanilideket tartalmazó szerek jelentősége az, hogy számos, magról fejlődő gyomfű ellen hatásosak. Az előbb említett hatóanyagot tartalmazó szerek néhány kétszikű gyom ellen is hatékonyak. Hiányoznak azonban olyan hatóanyagokat tartalmazó szerek, amelyek a gyomfüvek mellett a széleslevelű gyomokét is jól irtják és amelyeket az eddig ismert hatóanyagokat tartalmazó szerektől többé-kevésbé károsodó haszonnövények is jobban tűrnek. Azt találtuk, hogy az I általános képletű új acetanilideket tartalmazó szereknek jó gyomirtó hatásuk van, és a jelentősebb haszonnövények ezeket a szereket jól tűrik; tehát szelektív hatásúak. Az I általános képletben R 1—4 szénatomos alkilcsoportot, R1 1—4 szénatomos alkilcsoportot, R2 hidrogénatomot, X klóratomot és A egyik gyűrű-nitrogénatomon keresztül kapcsolódó imidazolcsoportot jelent, amely egy vagy több halo-2 génatommal és/vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituálva lehet. A technika állása alapján meglepő volt, hogy éppen az imidazol-csoporttal szubsztituált acetanilideket tartalmazó szereket tűrik kiválóan a haszonnövények. A találmány szerinti új szerek a kívánalmaktól és a hatóanyag adagjától függően alkalmasak lágyszárú és fás haszonnövény ültetvényekben káros növények szelektív irtására, a növények fejlődésének meggátlásával növekedés szabályozására vagy nagy hatóanyagmennyiség alkalmazása esetén a növények teljes elpusztítására. Különösen kiemelkedő szelektivitásuk van a találmány szerint azoknak a szereknek, amelyek olyan I általános képletű hatóanyagot tartalmaznak, amelynek képletében R és R1 a fenilgyűrű 2- és 6-helyzetében vannak. Az A helyettesítő egyik gyűrű-nitrogénatomon keresztül kapcsolódó imidazolcsoportot — amely szubsztituálva lehet —, például imidazol-, 2-metiI-imidazol-, 4(5)-klór-imidazol-, 2-klór-imidazol-, 4,5-diklór-imidazol-, triklór-imidazol-, 2-metil-4,5-diklór-imidazol-, 2- -etil-4,5-diklór-imidazol-, 2-izopropil-4,5-diklór-imidazol-, 4(5)-bróm-imidazol-, 4,5-dibróm-imidazol-, tribróm-imidazol-, 2-metil-4,5-dibróm-imidazol- vagy 2- -bróm-4,5-diklór-imidazol-csoportot képviselhet. Az I általános képletű új acetanilidek úgy állíthatók elő, hogy egy II általános képletű 2-halogén-N-halogén-metil-acetanilidet — ebben a képletben R1, R2, A1 R és X a fenti jelentésűek —egy H—A általános képletű imidazollal reagáltatunk — ebben a képletben A a fenti je-5 10 15 20 25 30 176749
