176685. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil-alkanol-származékok előállítására
MAGYAR SZABADALMI 176685 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Bejelentés napja: 1976. IV. 30. (ME-1971) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1975. V. 2. (P 25 19 719.7) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 31/34, C 07 C 121/75, C 07 C 43/20 . -r"ss*. - •. ORSZÁGOS Közzététel napja: 1980. X. 28. : TALÁLMÁNYI VK fj, í HIVATAL Megjelent: 1981. IX. 30. Feltalálók: Dr. Gante Joachim vegyész, Dr. Kurmeier Hans-Adolf vegyész, Dr, Orth Dieter vegyész, Dr. Schacht Erich vegyész, Dr. Wild Albrecht állatorvos, Darmstadt, Német Szövetségi Köztársaság Szabadalmas: Merck Patent Gesellschaft, Darmstadt, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás feml-alkanol-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új fenil-alkohol-származékok előállítására,v e képletben Ar helyettesítetlen vagy fluor-, klór- vagy bróm- 5 atommal és/vagy metilcsoporttal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített fenilcsoportot, X fluor-, klór- vagy brómatomot vagy cianocsoportot, képvisel, m = 0 vagy 1 és 10 n = 2 vagy 3. A találmány feladatát olyan új vegyületek előállítása képezte, amelyek előnyösen alkalmazhatók gyógyszerek előállítására. Ezt a feladatot a fenti 15 meghatározásnak megfelelő (I) általános képletű vegyületek előállításával oldottuk még. Azt találtuk, hogy ezek a vegyületek a szervezet általi jó elviselhetőségük mellett értékes farmakológiái tulajdonságokkal rendelkeznek. így különösen 20 gyulladásgátló hatásokat mutatnak, amelyek például a Newbould [Brit. J. Pharmacol. 21, 127—136 (1963)] módszere szerinti adjuváns-arthritis-teszt útján patkányon mutathatók ki. Emellett például fájdalomcsillapító és lázcsökkentő hatások is ta- 25 pasztalhatők, amelyeket szintén az ilyen célokra szokásra farmakológia! módszerekkel értékelhetünk. E vegyületek mutatnak m<% koleszterinszint-csökkentő hatást — amelyet Levine és munkatársai, Automation in Analytical Chemistry, Technicon 30 2 Symposium 1967, Mediád, New York, 25-28, módszerével mutathatunk ki —, trigliceridszint-csökkentő hatást — kimutatható Noble és Campbell, Clin. Chem. 16, 166—170 (1970) módszere szerint —, továbbá húgysavszint-csökkentő, májenzim-indukáló és a thrombocyták aggregációját gátló hatásokat is. E tulajdonságaik alapján a fenti meghatározásnak megfelelő (I) általános képletű vegyületek ember- és állatgyógyászati gyógyszerkészítmények hatóanyagaiként, használhatók fel. Alkalmazhatók továbbá közbenső termékekként további « iskes gyógyszerek előállítására is. így például az X helyéi! klór- vagy brómatomot tartalmazó (1) általános képletű halogén-alkoholok ammóniával, illetőleg primer vagy szekunder aminokkal való reagáltátás útján a megfelelő aminovegyületekké alakíthatók át, amelyek szintén értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek. Az (I) általános képletben, a fenti meghatározás keretében Ar előnyösen egy helyettesítetlen vagy egyszeresen helyettesített fenilcsoportot képvisel, különösen előnyösek az oly vegyületek, amelyekben az egyszeresen helyettesített fenilcsoport a p-helyzetben van helyettesítve, bár állhat a helyettesítő az o- vagy m-helyzetben is. Kétszeresen helyettesített fenilcsoportot tartalmazó vegyületek esetében e helyettesítők elsősorban a fenilcsoport 2,4-helyzet#en állhatnak, de állhatnak a 2,3-, 2,5-, 2,6-, 3,4- vagy 3,5-helyzetben is, emellett e két 176685
