176679. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triaril-metán-dikarbonsav-származékok előállítására

SZABADALMI

LEÍRÁS

176679

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

Bejelentés napja: 1976. XII. 20. (IE-770)

Nemzetközi osztályozás: C 07 C 65/14,

C 07 D 213/24

Nagy-Britannia-i elsőbbsége:

1975. XII. 29. (52999/75)

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1980. X. 28. Megjelent: 1981. IX. 30.

v

Feltalálók: Szabadalmas:

Jones Geraint, vegyész, Thomson David Summers, biológus, Macclesfield, Imperial Chemical Industries

Cheshire, Nagy-Britannia Limited, London,

Nagy-Britannia

Eljárás triaril-metán-dikarbonsav-származékok előállítására

1

Találmányunk gyógyászatilag hatásos új triaril-metán-dikarbonsav-származékok előállítására vonatkozik.

A Zhur. Anal. Khim. 26, 1253-1258 (1971) közleményben néhány triaril-metán-dikarbonsav- s -származékot írtak le, melyek gyógyászati hatásáról nem tettek említést.

Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű 3,3’-triaril-metán-dikarbonsav-származékok 10 (mely képletben R3 jelentése hidrogénatom, 1—6 szénatomos alkil-csoport vagy halogénatom és B jelentése 4-piridil-csoport vagy fenil-csoport, mely adott esetben egy-három halogénatommal, nitro-, ciano-, karbamoil-, karboxil- és/vagy formil-csoport- 15 tál helyettesítve lehet azzal a feltétellel, hogy az (I) általános képletű vegyületek köréből kizáijuk az R3 helyén metil-csoportot és B helyén fenil-, 2-ldór-fenil-, 4-klőr-fenil-, 2,6-diklór-fenil-, 2,5-diklór-fenil-, 2-nitro-fenil-, 4-nitro-fenil-, vagy 20 2,3,6-triklőr-fenil-csoportot, valamint az R3 helyén hidrogénatomot és B helyén 2,4-dinitro-fenil-csoportot tartalmazó vegyületeket) előállítására oly módon, hogy

25

a) valamely (IV) általános képletű szalicilsav-származékot (ahol R3 jelentése a fent megadott) erős szervetlen vagy szerves sav jelenlétében valamely (V) általános képletű aldehiddel (mely képletben B jelentése a fent megadott) reagál tatunk, vagy 30

2

b) B helyén ciano-csoporttal helyettesített fenil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben R3 jelentése a fent megadott), valamely (VII) általános képletű vegyületet dehidratálunk (mely képletben R3 jelentése a fent megadott és Z jelentése karbamoil-csoport vagy N-hidroxi-azometilidén-csoport HO—N=CH—), vagy

c) valamely (IX) általános képletű vegyületet hidrolizálunk (mely képletben A jelentése hidrogénatom vagy 1—6 szénatomos acil-csoport és Q jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-csoport vagy adott esetben halogénatommal helyettesített fenil-csoport, azzal a feltétellel, hogy A és Q közül legalább az egyik hidrogénatomtól eltérő jelentésű és R3 jelentése a fent megadott).

Az (I) általános képletű vegyületek fenti előállítási eljárásai önmagukban ismert módszerek.

Az (I) általános képletű vegyületek nomenklatúráját és a gyűrűrendszer számozását a (X) képletben mutatjuk be.

Amennyiben R3 1-6 szénatomos alkil-csoportot képvisel, jelentése előnyösen metil-, etil-, propilvagy butil-csoport. Az R3 helyén levő halogénatom pl. fluor-, klór- vagy brómatom lehet.

Amennyiben B halogénatommal helyettesített fenil-csoportot jelent, a halogénhelyettesítő előnyösen fluor-, klór- vagy brómatom lehet. -176679