176649. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituál 3-klór-1,2,6- tiadiazin-4-onok előállítására

176649

MAO Y AE

NtFKdZTAlSAlAQ

SZABADALMI

LEÍRÁS

Nemzetközi osztályozás:

Bejelentés napja: 1977. V. 2. (CE-1129) C 07 D 285/16

Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége:

1976. V. 03. (P 26 19 090.9)

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1980. X. 28. Megjelent: 1981.IX. 30.

Feltalálók:

Szabadalmas:

dr. Ost Walter vegyész, Bingen am Rhein, dr. Stransky Werner vegyész, Celamerck GmbH und Co., KG,

Gau-Algesheim, dr. Thomas Klaus vegyész, Gau-Algesheim, dr. Linden Gerbert Ingelheim am Rhein,

okleveles mezőgazda, Ingelheim am Rhein, dr. Drandarevski Christo Assenov Német Szövetségi Köztársaság biológus/ Ingelheim am Rhein, dr. Rudolph Volkmar mikrobiológus, Seeheim-Ober-Beerbach, dr. Wahlig Helmut biológus, Darmstadt, Mengel Werner ve-gyészlaboráns, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság_____________________________________________

Eljárás szubsztituált 3-klór-l ,2,6-tiadiazin-4-onok előállítására

1

A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új szubsztituált 3-klór-l ,2,6-tiadiazin-4-onok előállítására. Ebben a képletben

X -O—Rj vagy —S-Ri általános képletű csopor- 5 tot jelent, és

Rí jelentése 1—12 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú, telített vagy telítetlen alifás csoport, amely 1—3 fluor-, klór-'vagy brómatommal vagy hidroxil-, ciano-, nitro-, 1-4 szénato- 10 m<» alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-4 szénatomos klór-alkoxi-, (1—4 szénatomos alkoxij-karbonil-, fenil-, fenoxi-, halogén-fenil-, oxiranil-, tetrahidrofuril- vagy 2,2-dimetil-l ,3-dioxolanil-csoporttal 5 lehet helyettesítve,

1-3 halogénatommal és/vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, nitro-, ciano-, trifluormetil-, 3—6 szénatomos cikloalkil-, fenil-, ^ formil-, (1—4 szénatomos alkoxQ-karbonil- vagy amino-karbonil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport,

3-6 szénatomos cikloalkil-, naftil-, kinolilcsoport vagy -CHCCNj-CéHs csoport a szubsztituálatlan metil-csoport kivételével.

Az (I) általános képletű vcgyüJetek biológiailag hatácony szerek hatóanyagaként használhatók, továbbá értékes közbenső termékek.

2

A biológiai hatás szempontjából különösen azokat az (I) általános képletű vegyületeket kell kiemelni, amelyek képletében X adott esetben szubsztituált alkiltio-csoportot jelent, különösen azokat a vegyületeket, amelyek képletben X etiltio-, szek-butiltio-, alliltio- vagy ciano-(kevés szénatomos alkil>tio-csoportot jelent, továbbá azokat a vegyületeket, amelyek képletében X szubsztituált fenoxi-csoportot, különösen klór-, metil-, cianovagy nitro-fenoxi-csoportot vagy a magban szubsztituált fenilcsoportot jelent, például egy vagy két nitrocsoporttal szubsztituált fenilcsoportot. Végül meg kell említeni azokat az (I) általános képletű vegyületeket is, amelyek képletben X alkoxi-csoportot, különösen n-butoxi-, alkeniloxi-csoportot vagy klóratomot jelent.

Ha az Rj általános képletű csoport alifás csoportokat tartalmaz vagy ezeket jelenti, akkor ezek a csoportok előnyösen 6 vagy ennél kevesebb szénatomosak, főleg legfeljebb 4 szénatomosak. A csoportok közül ki keŰ emelni az adott esetben szubsztituált metil- vagy etilcsoportot, valamint a propil- és izopropilcsoportot is.

Az (I) általános képletű vegyületek közül egye- 25 seket már korábban ismertettek [Rec. Trav. Chim., 93, 270 (1974)]. A szerzők azonban nem utaltak a vegyületek biológiai tulajdonságára.

A (II) képletű vegyidet (vagyis az olyan (I) általános képletű vegyület, ahol X klóratomot je- 30 lent) ismert. Ebből a vegyidéiből a többi (I)

12664Q