176582. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N- aril-ftáliaminsavak előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI 176582 LEÍRÁS SZOLGALATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1977. VII. 2. (NE—582) Közzététel napja: 1980. IX. 27. Nemzetközi osztályozás: C 07 C 103/00 ORSZÁGOS * V. V: 1+Z9Í * TALÁLMÁNYI Megjelent: 1981.IX. 30. HIVATAL 1 <* . j é » I * Feltalálók : Szabadalmas: dr. Bésán János, oki. vegyészmérnök, 50%, Nehézvegyipari Kutató Intézet, dr. Kovács Miklós, oki. vegyész, 30%, Veszprém Ravasz Oszkár, vegyésztechnikus, 12% Simon Zoltán, oki. vegyészmérnök, 8%, Veszprém Eljárás N-aril-ftálaminsavak előállítására i Találmányunk tárgya új eljárás, az I általános képletű N-aril-ftálaminsavak előállítására — az I. képletben Q jelentése 1,2-fenilén vagy l,2-ciklohexén-4-il csoport, Árjelentése Rn-nel szubsztituált fenil-, naftil-, piridil- 5 csoport R jelentése 1,2 szénatomszámú alkil-, nitro-, karboxi-, trifluor-metil-, metoxi-, hidroxi-, metil-tiocsoport, illetve klóratom, n értéke 0,1, 2, 3 — 10 oly módon, ho®? a reakciópartnereket vizes és/vagy vízzel elegyedő szerves oldószeres közegben reagáltatjuk. Találmányunk szerinti ftálaminsavak növényi növekedést szabályozó hormonok, és mint ilyenek pl. a ter- 15 méskötődést elősegítő szerek hatóanyagai. Az N-aril-ftáiaminsavakat — mint ismeretes — úgy állítják elő, hogy ftálsavanhidridet reagáltatnak valamilyen aromás aminnal a reaktánsokkál szemben in- 20 differens szerves oldószerben. A 2 556 665; 2 556 664 sz. USA; az 519 684 sz. kanadai szabadalmi leírások, valamint N. V. Subba Rao és C. V. Ratnam: J. Sei. Ind. Res. (India) 21 B (1) 47 (1962) cikke szerint benzolt, xilolt vagy szénhidrogéneket alkalmaznak oldószerként, 25 de klórozott szénhidrogének, így kloroform-M. L. Sherill; F. L. Schaeffer és E. P. Shoyer: J. Am. Chem. Soc. 50. 474—85 (1928) c. közleménye szerint és metilén-klorid a 2040 578 sz. NSZK leírás szerint ugyancsak használható. 30 2 Ecetsavban játszatja le a reakciót G. Vanags és A. Veinbergs Bér. 75 B 725—36 (1942). Az említett eljárások közös hátránya, hogy az alkalmazott oldószerek mérgezőek, meglehetősen drágák, a kloroform kivételével tűz- és robbanásveszélyesek, valamint az előállított termék szárítása nehézkes, mivel az oldószerek eltávolítása és visszanyerése a termékből körülményes. Találmányunk olyan eljárás, amelynél a kedvező tulajdonságú oldószerek) jelenlétében ugyanolyan jól, vagy még jobban megy végbe a reakció, mint az eddig ismert eljárásoknál, ugyanakkor az alkalmazott oldószer nem mérgező, nem tűz- és robbanásveszélyes (nem korrozív), olcsó és nem utolsó sorban nem szennyezi a környezetet. Találmányunk azon a felismerésen alapul, hogy a II általános képletű ftálsavanhidrid erősen poláros jellegű közegben pl. alkoholokban, ketonokban és ezek vizes elegyeiben, sőt magában vízben is olyan gyorsan reagál a III általános képletű aminnal, hogy egyéb mellékreakciók pl. észterképződés, kondenzáció, hidrolízis stb. elhanyagolhatók. Ebből következik, hogy megfelelő reakciókörülmények mellett olyan oldószer vagy közeg is alkalmas a reakció lefolytatására, amely a reaktánsokkal szemben egyébként nem közömbös. A reakció teljessé tétele érdekében célszerű a reaktánsokat a megfelelő apró szemcseméretre aprítani. Az aprítás bármelyik közönséges őrlőberendezésben elvégezhető. A reakció a fentebb említett reakcióközegben gyorsan 176582
