176533. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O-alkilezett hidroxilaminok előállítására
ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 176533 jéÉ|. Bejelentés napja: 1977. XI. 8. (HO—2024) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 83/04 Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság: C 07 C 93/02 C 07 D 295/08 1976. XI. 9. (P 26 51 083.8) C 07 D 227/04 C 07 D 247/00 Közzététel napja: 1980. VIII. 28. C 07 D 249/00 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG Megjelent: 1981. IX. 30. . Feltalálók : dr. Gebert Ulrich, vegyész, Kelkheim/Ts, dr. Thorwart Werner, vegyész, Wiesbaden, dr. Komarek Jaromir, állatorvos, Wiesbaden, dr. Cartheuser Carl, biológus, Wiesbaden, Német Szövetségi Köztársaság Szabadalmas : Hoechst AG., Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás O-alkilezett hldroxilaminok előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás O-alkilezett hidroxilaminok előállítására. Számos hidroxilamin-származék ismeretes, amelyek nagy része értékes biológiai tulajdonságokkal rendelkezik. így többek között beszámoltak már néhány 0-(2- -hídroxi-alkil)-hidroxiIamin előállításáról, amelyekben azonban további funkcionális csoportnak az alkil-részben való jelenlétéről nem történt említés ; e vegyületeket az ismert N-hidroxi-uretán-módszerrel — E. Testa és munkatársai, Helv. Chim. Acta 45, 358, 1381 (1962) — és az N-hidroxi-ftálimid-módszerrel — W. Kliegel, Pharmazie 25, 400, 525 (1970) — állították elő. A jelen találmány ezzel szemben új többfunkciós O-alkil-hidroxilaminoknak a felépítésére vonatkozik, a 3-helyzetben funkcionálisan helyettesített 2-hidroxi-propil farmakofór. csoportnak a hidroxilamin-molekula oxigénatomjával való összekapcsolása útján. Azt találtuk ugyanis, hogy a nitrogénatomon védett hidroxilaminoknak a 3-helyzetben helyettesített 1,2- -epoxi-propil-vegyületekkel való reagáltatása útján meglepően egyszerű módon juthatunk az (I) általános képletű trifunkciós hidroxil-amin-származékokhoz, mely képletben X —OR1, —SR1 vagy —N(R2R3) általános képletű csoportot, és ebben R1 hidrogénatomot, az —OR1 csoportban aminocsoportot, 1—6 szénatomos alkilcsoportot vagy adott esetben egy vagy több halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy halogénalkilcsoport 2 tál, 3—6 szénatomos cikloalkilcsoporttal vagy cianocsoporttal helyettesített fenilcsoportot vagy egy naftilcsoportot, R2 és R3 melyek azonosak vagy különbözők lehetnek, 5 hidrogénatomot, adott esetben 2—4 szénatomos alkoxikarbonilcsoportía 1 vagy hidroxilcsoporttal helyettesített 1—6 szénatomos alkilcsoportot vagy egy szubsztituálatlan 3—6 szénatomos cikloalkilcsoportot, az alkil- 10 részben adott esetben hidroxilcsoporttal, a fenilrészben adott esetben 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal helyettesített, az alkilrészben 1—4 szénatomos fenilalkil- vagy difenilalkilcsoportot, adott esetben egy vagy több 1—4 szén- 15 atomos alkil-, alkoxi- vagy halogénalkilcsoporttal vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoportot, egyikük hidroxilcsoportot, másikuk pedig hidrogénatomot, vagy R2 és R3 a kapcsolódó nitrogénatommal együtt, 20 egy adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesíteít, 5—7-tagú telített heterociklusos gyűrűt, amelynek szénláncát adott esetben egy további oxigén-, kén- vagy nitrogénatom szakítja meg, és amennyiben a további heteroatom nitrogénatom, 25 ehhez hidrogénatom helyett 1—4 szénatomos alkilvagy hidroxilalkil csoport, az alkil részben 1—4 szénatomos, a fenilgyörűn adott esetben halogénatommal helyettesített fenilalkil- vagy difenilalkiicsoport, vagy fenilcsoport kapcsolódhat, amely adott esetben 30 1—4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy halogénalkil-176533
