176503. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagként alkalmazott Ó-(4-fenoxi-fenozi)-propionsav-N-(alkokxi-alkil)-amidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 176503 Bejelentés napja: 1979. 1. 9. Elsőbbsége: Svájc: 1978.1. 10. (223/78—2) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1980. VIII. 28. Megjelent: 1981. IX. 30. (Cl—1896) Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/20 C 07 C 103/38 Feltalálók: Szabadalmas: dr. Böhner Beat vegyész, Binningen, Ciba-Geigy AG., Basel, Svájc dr. Rohr Otto vegyész, Therwill, Svájc Herbicid készítmények es eljárás a hatóanyagként alkalmazott «- /4-fenoxi-fenoxi /-propionsav-N-/alkoxi- alkil/-amido k előállítására 1 A találmány herbicid készítményekre és hatóanyagaikként szolgáló trifluormetilezett a-(4-fenoxi-fenoxi)-propionsav-N-(alkoxi-alkil)-amidok előállítására alkalmas eljárásra vonatkozik. Az utóbbi években gazdag irodalom jelent meg her- 5 bicid hatású, különböző módon helyettesített difeniléterekről, ideszámítva a fenoxi-fenoxi-alkánkarbonsavakat, ezek sóit, észtereit és más származékaikat is. A legközelebbi technika állását az «-[4-(4'-trif!uormetil-fenoxi)-fenoxi]-propionsav különböző amidjai alkot- 10 ják. Ennek a savnak olyan amidjai, amelyek az amidrészben nem tartalmaznak funkciós csoportokat, a 2433 067, a 2 531 643 és a 2 639 796 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali iratokban vannak leírva. Ilyen amidok közül a sav amidját 15 és metilamidját írják le. E sav olyan amidjairól, amelyek az amid-oldalláncban éter-csoportokat (ideszámítva a ciklusos étereket is) tartalmaznak, a 2 531643 német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali iratban és az 52—130 912 számú japán nyilvánosságrahoza- 20 tali iratban történik említés. Ilyen amidok az N-metoxi-amid és a morfolid. Az új a-{4-(4'-trifluormetil-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-N-alkoxi-alkil-amidok az (I) általános képletnek felelnek meg. 25 Ebben a képletben „alkilén” egyenes vagy elágazó szénláncú 1—4 szénatomos telített szénhidrogénlánc, és R valamely 1-—4 szénatomos alkil-csoport. Az alk Jl-csbport egyenes vagy elágazó lehet és a metil-, 30 2 etil-, propil-, izopropil-csoportot és a négy lehetséges butilcsoportot is magában foglalja. A metilénlánc mellett még a kővetkező lehetséges alkilénláncokat említjük meg: etilén-, 1-metil-etilén*, propilén-, 2-meíil-etilén-, 1,1-dimetiI-etilén- és 2,2-dimetil-etiléncsoport. Az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó herbicid szerek különösen jól használhatók fűszerű egyszikű gyomnövények irtására és ebben a vonatkozásban messze felülmúlják a fent említett ismert amid-vegyületeket tartalmazó szerek hatását, különösen kikelés utáni (post-emergens) alkalmazás esetén. Az ismert vegyületeket hatóanyagként tartalmazó szerek nem tanúsítanak kielégítő herbicid hatást nehezen irtható káros füvek ellen különösen kis felhasználási mennyiségeknél, vagy a káros füvek irtásához szükséges mennyiségek alkalmazásánál károsítják a haszonnövényeket is. Az (I) általános képletű új hatóanyagokat tartalmazó herbicid készítmények jobb hatást mutatnak, mint az előbb említett hatóanyag-tartalmú herbicid szerek. Ezen túlmenően az (1) általános képletű vegyületeket tartalmazó szereket a haszonnövények, így például a szója, cukorrépa, gyapot és hasonló növények jól tűrik. Az (I) általános képletű vegyületeket ismert módszerrel állíthatjuk elő, e módszer szerint valamely (II) általános képletű a-{4-(4'-trifluormetil-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-halogenidet, ahol Hal halogénatomot, előnyösen klóratomot, képvisel, előnyösen egy bázikus savmegkötőszer jelenlétében valamely (III) általános kép-176503
